WikiDer > Citrullin

Citrulline
Citrullin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von L-Citrullin
Allgemeines
MolekularformelC6huh13Nein3Ö3
IUPAC-Name2-Amino-5-(carbamoylamino)pentansäure
Andere NamenSitrullin, N5-Carbamoylornithin, -Ureidonorvalin
Molmasse175,18572 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=O)N
in Chile
1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9, 12)/t4-/m0/s1/f/h9-10H,8H2
CAS-Nummer372-75-8
EG-Nummer206-759-6
PubChem9750
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt222[1] °C
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 200 g/l
Gut löslich inWasser
Unlöslich inMethanol, Ethanol
Gleichgewichtskonstante(n)pka1 = 2,43
pka2 = 9,41[1]
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Citrullin ist ein organische Verbindung, genauer gesagt ein -Aminosäure, Mit als Bruttoformel C6huh13Nein3Ö3. Der Name der Verbindung leitet sich aus dem Lateinischen ab Zitrusfrüchte (Wassermelone). Die Verbindung wurde erstmals 1930 in dieser Frucht nachgewiesen.[2] Die Verbindung ist einer der Schritte in der Harnstoffzyklus. Abschied auf dieser Straße Säugetiere es in der Proteinabbau geformt Ammoniak heraus in Form von Harnstoff.

Biosynthese

Citrullin entsteht aus ornithin und Carbamoylphosphat in einem der wichtigsten Schritte des Harnstoffzyklus. Außerdem besteht es aus Arginin wenn Nebenprodukt in den Kommentaren der Gruppe Stickoxid-Synthase (NOS) Enzyme werden katalysiert (NOS; EC 1.14.13.39).[3] Arginin wird zuerst zu oxidiert Nein-Hydroxylarginin, das in einem nachfolgenden Oxidationsschritt in . umgewandelt wird Stickoxid und Citrullin.

Funktion

Obwohl Citrullin nicht von der DNA kodiert wird, sind eine Reihe von Proteinen bekannt, in denen es Rückstand verhindert. Dies ist dann das Ergebnis von posttranslationale Modifikation. Die Citrullinreste entstehen unter dem Einfluss von Enzymen, den Peptidylarginin-Deiminasen (PADs), die in Zitrullination Arginin in Citrullin umwandeln. Beispiele für Proteine, in denen Citrullin als Standard vorkommt, sind MBP, filaggrin, und einige Histone. In anderen Proteinen, wie z Fibrin und vimentine, die Bildung von Citrullin kann bei Prozessen um Zelltod oder ein Entzündung.

Betroffene auf rheumatoide Arthritis weisen häufig nachweisbare Antikörperspiegel gegen Citrullin-haltige Proteine ​​auf. Die Quelle der Immunreaktion ist unbekannt, aber der Nachweis der Antikörper ist ein klares Signal für die Diagnose.

Anwendungen

Citrullin ist in Form von Malatsalz als Leistungsverstärker verkauft Zusatzstoff (CAS-Nummer 54940-97-5 ): Muskelermüdung würde durch die Substanz bekämpft.[4]

Die Schale von Wassermelone (Citrullus lanatus) ist eine reiche natürliche Quelle von Citrullin.[5]

Siehe auch