WikiDer > Cyclohexanol
Cyclohexanol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel von Cyclohexanol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh11OH | |||
| IUPAC-Name | Cyclohexanol | |||
| Andere Namen | Cyclohexylalkohol, Hexahydrophenol | |||
| Molmasse | 100,15888 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CCC(CC1)O | |||
| CAS-Nummer | 108-93-0 | |||
| EG-Nummer | 203-630-6 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| ||||
| H-Sätze | H302 - H315 - H332 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 | |||
| EG-Indexnummer | 603-009-00-3 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,95 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 24 °C | |||
| Siedepunkt | 160,8 °C | |||
| Flammpunkt | 67 °C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | 300 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 130 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 36 g/l | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Cyclohexanol ist ein Alkohol Mit als Bruttoformel C6huh11OH. Der Stoff besteht aus a Cyclohexanring von welchem Wasserstoffatom wurde ersetzt durch a Hydroxylgruppe.
Synthese
Die industrielle Herstellung von Cyclohexanol erfolgt durch die Hydrierung von Phenol:
Ein anderer Weg ist der katalytischOxidation, mit einem Katalysator auf Basis von Kobalt, von Cyclohexan mit Sauerstoffgas. Es ist ein Radikalreaktion die über das instabile Zwischenprodukt Cyclohexylhydroperoxid verläuft. Es entsteht ein Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol, das als KA-Öl bezeichnet wird (Keton-Alkohol):
Dies wird als Rohstoff für die Herstellung von Adipinsäure.
Anwendungen
Cyclohexanol kann zu oxidiert werden Cyclohexanon durch ein Chromsäure (gebildet durch Lösen Natriumdichromat im Wasser und konzentriert Schwefelsäure). Die Oxidation stoppt, wenn das Cyclohexanon gebildet wird, da ein stärkeres Oxidationsmittel benötigt wird, um die Kohlenstoffbindung aufzubrechen. Cyclohexanon ist ein Rohstoff zur Herstellung von Caprolactam, wodurch Nylon 6 gemacht wird.
KA-Öl ist über Adipinsäure die Vorstufe zu einem anderen Nylon, Nylon 6-6 oder Polyamid 6-6 (die Polykondensationsprodukt von Adipinsäure und Hexamethylendiamin).
Cyclohexanol wird auch als Lösungsmittel und Extraktionsmittel. Ester von Cyclohexanol und aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren als Weichmacher in Kunststoffen; beispielsweise Dicyclohexyladipat (Ester mit Adipinsäure), Dicyclohexylsebacat (Ester mit Sebacinsäure) oder Dicyclohexylphthalat (Ester mit Phthalsäure).
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Cyclohexanol- (und) Sicherheitsdatenblatt von Cyclohexanol
- (und) Daten von Cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
