WikiDer > Docosahexaensäure

	Docosahexaensäure
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Docosahexaensäure
	Allgemeines
Molekularformel	C22huh32Ö2
IUPAC-Name	(4z,7z,10z,13z,16z,19z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure
Andere Namen	Cervonsäure, DHA
Molmasse	328,48828 G/Maulwurf
LÄCHELN	CCC=C/CC=C/CC=C/CC=C/CC=C/CC=C/CCC(=O)O
in Chile	1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23) 24/h3-4.6-7.9-10.12-13.15-16.18-19H,2.5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24 )/b4-3-,7-6-, 10-9-,13-12-,16-15-,19-18-/w/h23H
CAS-Nummer	6217-54-5
PubChem	445580
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	hellgelb
Schmelzpunkt	−44 °C
Flammpunkt	62 °C
Unlöslich in	Wasser
Brechungsindex	1.5043 (589 nm, 20°C)
	Ernährungseigenschaften
Art Nährstoff	Omega-3-Fettsäure
Wesentlich?	nicht in der theorie, sondern in der praxis
Ist gefunden in	Fischöl
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Docosahexaeenzuur

Docosahexaensäure oder DHA (aus dem Englischen: Docosahexaensäure), auch bezeichnet als 22:6(ω-3), ist ein polyungesättigt Fettsäure das gehört zur klasse der Omega-3-Fettsäuren. Chemisch gesehen ist DHA ein Carbonsäure mit einer Kette von 22 Kohlenstoffatomen und sechs cis-Doppelbindungen. Die erste Doppelbindung befindet sich am dritten Kohlenstoff, beginnend mit dem Kettenende (Omega), daher Omega 3.

Aussehen

Docosahexaensäure kommt hauptsächlich in Fettsäuren vor Seefisch, wie Europäischer Lachs und Atlantik Hering. Die wichtigste Nahrungsquelle für DHA ist daher Fischöl. Das DHA in Fisch stammt normalerweise von heterotroph MikroAlgen und kommt durch die Nahrungskette in den Fisch. DHA wird auch kommerziell aus solchen Mikroalgen hergestellt. Die meisten Tiere, auch der Mensch, produzieren selbst nur sehr wenig DHA (von Alpha-Linolensäure durch Eicosapentaensäure), sodass wir DHA in der Praxis als essentieller Nährstoff.

Biologische Funktionen

DHA wird im Körper zu Docosanoide (Docosatriene, beschließt und Neuroprotektinen), so wichtig hormonell Funktionen erfüllen. DHA ist eine der wichtigsten Fettsäuren in Spermien und GehirnPhospholipide und ist ein wichtiger Bestandteil der Retina. Eine Supplementierung mit DHA könnte das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringern, indem sie die Triglyceridspiegel im Blut. DHA-Mangel führt zu einer Senkung des Serotoninspiegel im Gehirn^[1] und sind verbunden mit ADHS, das Alzheimer-Erkrankung^[2] und Depression.^[3] Eine Ergänzung mit DHA könnte daher gegen diese Erkrankungen helfen.^[4] DHA könnte auch gegen bestimmte Krebsarten helfen.^[5]^[6]

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Cambridge Applied Polymers Ltd., Neueste Veröffentlichungen zum Zusammenhang zwischen DHA und Intelligenz / The Brain. (4. April 2006). Zugegriffen unter 4. April 2006.
↑Lukiw WJ, Cui JG, Marcheselli VL, Bodker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Bazan NG. pmd=16151530 (Oktober 2005). Eine Rolle von Docosahexaensäure-abgeleitetem Neuroprotectin D1 beim Überleben von Nervenzellen und der Alzheimer-Krankheit. J Clin Invest. 115(10): 2774-83.
↑McNamara RK, Hahn CG, Jandacek R, et al (2007). Selektive Defizite der Omega-3-Fettsäure Docosahexaensäure im postmortalen orbitofrontalen Kortex von Patienten mit Major Depression. bio. Psychiatrie 62 (1): 17–24. PMID: 17188654. DOI: 10.1016/j.biopsych.2006.08.026. Konsultiert am 31.10.2007.
↑Nationales Institut für Altern, DHA-Phase-3-Studie bei Alzheimer-Krankheit (16. Juli 2007). Zugegriffen unter 10. August 2007.
↑„Docosahexaensäure (DHA), eine primär tumorunterdrückende Omega-3-Fettsäuren, hemmt das Wachstum von Darmkrebs unabhängig vom p53-Mutationsstatus“;Taeko Kato; Nicole Kolenic; Ronald S. Pardini,Ernährung und Krebs, 1532-7914, Band 58, Ausgabe 2, 2007, Seiten 178 – 187
↑K. Hamazaki et al., Wirkung von Omega-3-Fettsäuren-haltigen Phospholipiden auf die Katecholaminkonzentrationen im Blut bei gesunden Freiwilligen: eine randomisierte, placebokontrollierte Doppelblindstudie. (Juni 2005). Zugegriffen unter 27. März 2017.

[Cambridge-1] Cambridge Applied Polymers Ltd., Neueste Veröffentlichungen zum Zusammenhang zwischen DHA und Intelligenz / The Brain. (4. April 2006). Zugegriffen unter 4. April 2006.

[Lukiw-2] Lukiw WJ, Cui JG, Marcheselli VL, Bodker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Bazan NG. pmd=16151530 (Oktober 2005). Eine Rolle von Docosahexaensäure-abgeleitetem Neuroprotectin D1 beim Überleben von Nervenzellen und der Alzheimer-Krankheit. J Clin Invest. 115(10): 2774-83.

[pmid17188654-3] McNamara RK, Hahn CG, Jandacek R, et al (2007). Selektive Defizite der Omega-3-Fettsäure Docosahexaensäure im postmortalen orbitofrontalen Kortex von Patienten mit Major Depression. bio. Psychiatrie 62 (1): 17–24. PMID: 17188654. DOI: 10.1016/j.biopsych.2006.08.026. Konsultiert am 31.10.2007.

[4] Nationales Institut für Altern, DHA-Phase-3-Studie bei Alzheimer-Krankheit (16. Juli 2007). Zugegriffen unter 10. August 2007.

[5] „Docosahexaensäure (DHA), eine primär tumorunterdrückende Omega-3-Fettsäuren, hemmt das Wachstum von Darmkrebs unabhängig vom p53-Mutationsstatus“;Taeko Kato; Nicole Kolenic; Ronald S. Pardini,Ernährung und Krebs, 1532-7914, Band 58, Ausgabe 2, 2007, Seiten 178 – 187

[6] K. Hamazaki et al., Wirkung von Omega-3-Fettsäuren-haltigen Phospholipiden auf die Katecholaminkonzentrationen im Blut bei gesunden Freiwilligen: eine randomisierte, placebokontrollierte Doppelblindstudie. (Juni 2005). Zugegriffen unter 27. März 2017.

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