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Felbamaat
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felbamat
Chemische Struktur
felbamat
Pharmazeutische Daten
Halbwertszeit (t1/2)15-23 Stunden
Ausscheidunghauptsächlich mit dem Urin
Benutzen
ArzneimittelgruppeAnti-Epileptika
MarkennamenTaloxa (Schering-Pflug)
IndikationenLennox-Gastaut-Syndrom
Rezept/RezeptJa
VerwaltungOral (Suspensionsgetränk oder Tablet)
Risiko im Zusammenhang mit
schwanger katze.verwende nicht
Stillzeit (Stillen)verwende nicht
Datenbanken
CAS-Nummer25451-15-4
ATC-CodeN03AX10
PubChem3331
ArzneimittelbankAPRD00505
Chemische Daten
MolekularformelC11huh14Nein2Ö4
IUPAC-Name2-Phenyl-1,3-propandioldicarbamat
Molmasse238,24 G/Maulwurf
FarbeWeiß
AggregatzustandFest
Portal  Portalsymbol  Medizin

felbamat (Markenname: Taloxa van Schering-Plough) ist a krampflösend was verwendet wird als Adjuvans Behandlung bei der Lennox-Gastaut-Syndrom bei Kindern ab 4 Jahren. Felbamat kann die Häufigkeit oder Schwere von Anfällen verringern, seine Wirksamkeit ist jedoch schwer vorherzusagen. Es kann auch schwerwiegende Nebenwirkungen haben. Es wird nur verschrieben, wenn alle anderen verfügbaren Antikonvulsiva nicht ausreichen. Die Wirksamkeit sollte sorgfältig überwacht und bei unzureichender Wirkung nach zwei bis drei Monaten nicht weiter eingenommen werden.

Es ist in Form von Tabletten oder als Suspensionsgetränk.

Kontraindikationen

Felbamat darf nicht bei Patienten mit Blutbildanomalien oder eingeschränkter Leberfunktion angewendet werden.

Felbamaat passiert die Plazenta und geht in Muttermilch.

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Magen-Darm-Störungen, Benommenheit, Kopfschmerzen und verschwommenes Sehen. In seltenen Fällen (weniger als 0,1 %) kann Felbamat jedoch sehr schwerwiegende Nebenwirkungen verursachen, die tödlich sein können, insbesondere Blutbildanomalien wie aplastische Anämie (Knochenmarkdepression) und Leberschaden.

Chemisch

Der chemische Name von Felbamat ist 2-Phenyl-1,3-propandioldicarbamat. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff, der in Wasser leicht löslich, aber in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die Verbindung war patentiert 1959 19[1]. Schering-Plough erhielt später die Lizenz, das Medikament in Europa zu verkaufen.

Mehrere Synthesen von Felbamat wurden veröffentlicht. Sie alle gehen von der Zwischensubstanz aus 2-Phenyl-1,3-propandiol, für die es auch verschiedene Vorbereitungen gibt. Die ursprünglich veröffentlichten Synthesen waren:

  • die Reaktion von 2-Phenyl-1,3-propandiol mit Phosgen zum entsprechenden Dichlorcarbonat. Dieses wird dann durch Reaktion mit in das Dicarbamat umgewandelt Ammoniak;
  • ein weiteres präparat war der sogenannte "urethanaustausch". 2 Moleküle Ethylcarbamat reagieren mit 1 Molekül 2-Phenyl-1,3-propandiol zu Felbamat und setzen dabei . frei Ethanol.

Später Avondale Chemical Co. (eine Tochter von Schering-Plough) die Herstellung von Felbamat durch die Reaktion von 2-Phenyl-1,3-propandiol mit Isocyansäure oder mit Chlorsulfonylisocyanat[2].

Externe Links