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Fosfortribromide
Phosphortribromid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Phosphortribromid
Phosphortribromid
Allgemeines
MolekularformelPBr3
IUPAC-NamePhosphortribromid
Molmasse270,70 G/Maulwurf
CAS-Nummer7789-60-8
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlich
Achtung
H-SätzeH314 - H335
EUH-SätzeEUH014
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte2,852 g/cm²
Schmelzpunkt−41,5°C
Siedepunkt173,2 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Phosphortribromid ist ein brennbaranorganische Verbindung von Phosphor und Brom, Mit als Bruttoformel PBr3. Es ist ein farbloses Flüssigkeit, so schnell hydrolysiert im Wasser bis um phosphorige Säure und Bromwasserstoff:

Synthese

Phosphortribromid wird durch Reaktion von weißer Phosphor mit dibrom:

Struktur und Eigenschaften

Phosphortribromid hat a freies Elektronenpaar auf Phosphor, was zu a trigonale Pyramidenstruktur entsteht. Dies wird von der by vorhergesagt VSEPR-Theorie. Mögen Phosphortrifluorid und Phosphortrichlorid diese Verbindung kann auch als fungieren Lewis-Säure und Lewis-Basis. Mit einer Lewis-Säure wie Bortribromid es bildet einen Stall Addukt.

Anwendungen

Phosphortribromid wird verwendet, um Halogenalkane hergestellt durch Reaktion mit a Alkohol, bei dem die Hydroxylgruppe des Alkohols durch ein Bromatom ersetzt (hier wirkt Phosphortribromid als elektrophil auf):

Die Reaktion verläuft mit primären und sekundären Alkoholen, nicht jedoch mit tertiären Alkoholen. Ein Beispiel ist die Reaktion von Phosphortribromid mit Cyclopentanol bis um Bromcyclopentan, dass in der Synthese von einigen Medikamente und Agrarchemikalien wird eingesetzt.

Mit Carbonsäuren bildet ähnlich Phosphortribromid Säurebromide:

Phosphortribromid ist ein Katalysator Bei der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion zur α-Bromierung von Carbonsäuren:

Reaktionsverlauf der Hell-Volhard-Zelinsky-Halogenierung

Externe Links