WikiDer > Halogenmethan

In dem organische Chemie bezeichnet a Halogenmethan jede Verbindung zwischen Methan (CH₄) und einer der (formalen) 5 Halogenelemente. In diesem Fall eine oder mehrere Wasserstoffatome des Methanmoleküls durch ein oder mehrere Halogene. Von ihnen kovalente Bindung die meisten Halogenmethane sind sehr stabil. Die Halomethane sind eine Unterklasse der umfangreichen Gruppe der Halogenalkane.

ein Staat ist in den 5 Halogenen enthalten, aber Astaatmethane werden nicht beschrieben. Die Erklärung dafür ist, dass alle Isotope von astate radioaktiv sein. Der Größte halbes Leben ist etwas mehr als 8 Stunden. Darüber hinaus tritt Astat in sehr geringen Mengen auf Boden.

Man unterscheidet homo- und heteronukleare Halogenmethane. Die homonuklearen Halogenmethane enthalten nur eine Art von Halogen, während die heteronuklearen Halogenmethane mehrere Arten von Halogenen enthalten.

Eigenschaften

Im Allgemeinen, sicherlich für die Fluor- und Chlorhalogenmethane, nimmt die Entflammbarkeit mit zunehmender Anzahl der Halogenatome ab.

Fluormethane

Im Allgemeinen ist die Kohlenstoff-Fluor-Bindung so stabil, dass die verschiedenen Fluormethane (CH₃F, CH₂f₂, CHF₃ und CF₄) sind chemisch nicht viel reaktiver als Methan selbst. Die Neigung zur Reaktion mit Sauerstoff (Verbrennung) nimmt in der Reihe ab.

Monohalogenmethan

Bei den Monohalogenmethanen (CH₃Cl, CH₃Br und CH₃I) bildet das Halogen gut Austrittsgruppe. Die Stoffe werden als methylierenReagens. Dadurch lassen sich die Stoffe leicht Nukleophile, wie DNA und Protein, reagieren. Die Verbindungen sind also giftig, mutagen und Karzinogen. Aufgrund der Flüchtigkeit, die ersten beiden sind Gase, wurden diese Stoffe im intensiven Gartenbau zur Bodendesinfektion verwendet (häufig wurde Brommethan verwendet, daher der Begriff grillen).

Dihalogenmethan

Die Dihalogenmethane (CH₂Cl₂, CH₂Bruder₂ und CH₂ich₂) werden oft auch als Methylenhalogenide bezeichnet. Bei den Dihalogenmethanen können die Halogenatome nicht mehr als Abgangsgruppe fungieren. Sterische Hinderung um das Kohlenstoffatom verhindert die Bildung des so_Nein2 Reaktion notwendigen Übergangszustand. Andererseits ist das Wasserstoffatom noch nicht sauer genug, um mit beliebigen Basen zu reagieren, und auch das möglicherweise gebildete Kohlenstoffradikal ist nicht stabil. All diese Eigenschaften machen diese Gruppe von Verbindungen zu den am wenigsten toxischen/mutagenen/karzinogenen Halogenmethanen.

Trihalogenmethan

sehen Trihalogenmethane für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Diese Gruppe von Verbindungen (CHCl₃, CHBr₃ und CHI₃) ist analog zu Chloroform oft als Haloformen bezeichnet. Die Stoffe sind empfindlich gegen starke basis. Das Wasserstoffion wird leicht abgespalten, wobei zuerst ein Trihalogenmethylanion gebildet wird, das sich schnell in das Wasserstoffion umwandelt, während ein Halogenidion zurückgewiesen wird. Carben. Homolytische Spaltung ist für diese Gruppe von Halogenmethanen bereits möglich. Die gebildete Radikale stellen eine Gefahr für Organismen dar, wie z Toxin, mutagen und Karzinogen

Tetrahalogenmethan

Diese Gruppe von Verbindungen (CCl₄, CBr₄, CI₄ und CF₄) ist nicht empfindlich gegenüber Basen oder Nukleophilen, aber empfindlich gegenüber homolytische Spaltung. Die Radikalbildung ist leichter als bei den Trihalogenmethanen. Die Verbindungen sind daher stärker als Toxin, mutagen und Karzinogen als die Trihalogenverbindungen.

Liste der Halomethane

Homonukleare Halogenmethane

Heteronukleare Halogenmethane