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Carbazool
Carbazol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Carbazol
Allgemeines
MolekularformelC12huh9Nein
IUPAC-Name9huh-Carbazol
Andere Namen9-Azafluoren, Dibenzopyrrol, Diphenylenimin, Diphenylenimid, USAF EK-600
Molmasse167,206 G/Maulwurf
LÄCHELN
c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
in Chile
1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8.13H
CAS-Nummer86-74-8
PubChem6854
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung[1]
H-SätzeH301 - H315 - H319 - H335 - H351 - H400[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P281 - P301 P310 - P305 P351 P338[1]
Physikalische Eigenschaften
Dichte1,301 g/cm²
Schmelzpunkt246,3[2] °C
Siedepunkt354,69[2] °C
Flammpunkt220[2] °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Carbazol ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C12huh9N. Das Molekül besteht aus drei Ringen, einem zentralen Pyrrol-Ring, mit einem auf beiden Seiten Benzolring. Diese Struktur bildet den Hintergrund des veralteten Namens Dibenzopyrrol. Die Ähnlichkeit mit Fluoren, bei dem das Kohlenstoffatom in Position 9 durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde, liegt dem (ebenfalls veralteten) Namen zugrunde 9-Azafluoren.

Synthese

Für die Synthese von Carbazol wurden mehrere Wege beschrieben.

Borsche-Drechsel-Cyclisierung

Ein Klassiker Synthese von Carbazol ist die Borsche-Drechsel-Cyclisierung:[3][4]

Borsche-Drechsel-Cyclisierung

Im ersten Reaktionsschritt mit Phenylhydrazin es Phenylhydrazon von Cyclohexanon bereit. Der zweite Schritt besteht aus a Chlorwasserstoff katalysiert Umleitung und Ringverschluss bis um Tetrahydrocarbazol. Durch Kommentieren in Essigsäure Diese beiden Schritte führen zu a ein Topf-Reaktion kombinieren.[5][6] Der letzte Schritt der Synthese beinhaltet die Oxidation der Tetrahydroverbindung durch Blei rot zu Carbazol.

Methode nach Graebe und Ullmann

Eine andere Methode ist die von Graebe und Ullmann:

Reacción de Graebe-Ullman.png

Im ersten Schritt dieser Synthese wird a Nein-Phenyl-1,2-diaminobenzol verwandelte sich in seine Diazoniumsalz das direkt zu a 1,2,3-Triazol antwortet. Bei erhöhter Temperatur bildet sich unter Austreibung von Stickstoffgas, Carbazol.[7][8][9]

Bucherer Carbazolsynthese

Ein dritter Syntheseansatz ist der von Bucherer. In dem Bucherer Carbazolsynthese sind Carbazol-Derivate (3) zubereitet aus Naphthol (1) und Arylhydrazine (2) mit Natriumhydrogensulfit wenn Katalysator.[10] Das Studium der Mechanismus dieser Reaktion, bei der auch die isolierbaren Vermittler untersucht wurden, stammt aus dem Jahr 1967.[11]

Bucherer Carbazolsynthese

Die Reaktion wurde erstmals beschrieben in 1908 bis zum DeutscheChemikerHans Bucherer. Mechanistisch gesehen, dass es mit dem von demselben Chemiker entwickelten verwandt ist Bucherer-Reaktion.

Eigenschaften

Es Wasserstoffatom zu Stickstoff ist ziemlich sauer. In Synthesen kann es mit a . umgesetzt werden starke Basis unter anderem durch Kalium ersetzt werden, wobei Kaliumcarbazolat entsteht. Diese Salz- kann dann umgewandelt werden in Nein-substituiert Derivate.[12]

Anwendungen

Carbazol wird bei der Synthese von Dioxazinviolett (es Pigmentviolett 23) und Nein-Ethylcarbazol.

Derivate von Carbazol werden untersucht und für verschiedene Zwecke verwendet. Nein-Ethylcarbazol wird als Träger für untersucht Wasserstoffspeicherung bei Autos.[13][14] Ein anderer, es Polymer von Nein-Vinylcarbazol, wird angewendet, wenn leitfähiges Polymer im lichtempfindlichen Teil von Kopierer.[15] Unter dem Einfluss von gamma Strahlen Polymerisation findet im Feststoff statt.[16]

Verwandte aromatische Verbindungen