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Nukleotide eine Gruppe bilden bioorganische Verbindungen was sind die bausteine ​​für DNA und RNA Formen. Darüber hinaus haben sie auch wichtige regulatorische Funktionen in der Stoffwechsel des Zelle. Nukleotide können beispielsweise Energie zu nicht-spontanen Reaktionen (wie z Hydrolyse von ATP bis um ADP) und weiter Signaltransduktion machen (Lager). Sie sind auch ein Teil von wichtig Coenzyme, wie Coenzym A, FAD, Riboflavin-5'-phosphat und NADP. Gene aus einer Reihe von Nukleotiden bestehen, die in einer bestimmten Reihenfolge angeordnet sind oder Reihenfolge sind miteinander verbunden.

Struktur

Allgemeine Darstellung der Struktur eines Nukleotids.

Ein Nukleotid besteht aus drei Hauptkomponenten:

• ein Nukleobasen: Purin oder ein Pyrimidinbase
• ein Pentose: Zucker mit fünf Kohlenstoffatome
• eins zu drei Phosphatgruppen.

Die Zuckerstruktur und die Nukleobase bilden zusammen a Nukleosid. Wenn mit dem Hydroxylgruppe eine weitere Phosphatgruppe am 5'-Kohlenstoffatom des Zuckermoleküls verestert wird als Monophosphatnukleotid bezeichnet. An dieses Phosphat können 2 weitere Phosphatgruppen gebunden werden. Ein Sonderfall sind die zyklische Nukleotide: Die Phosphatgruppe wird zweimal mit einer Hydroxylgruppe des Zuckermoleküls verestert und eine zusätzliche zyklische Struktur entsteht.

Je nach Art des gebundenen Zuckers heißt er a Ribonukleotid (der Zucker ist ribose) oder von a Desoxyribonukleotid (der Zucker ist Desoxyribose). Letzteres bildet das Rückgrat von DNA und RNA. Die Bindung zwischen der Ribose oder Desoxyribose und der Nukleobase wird a glykosidische Bindung erwähnt.

Layout

Die Haupteinteilung der Nukleotide in Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide basiert auf der Nukleobase und der Zuckerart (Ribose oder Desoxyribose). Darüber hinaus werden die Nukleotide nach der Anzahl der Phosphatgruppen weiter klassifiziert.

Polymerisation von Nukleotiden

sehen Nukleinsäure für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Nukleotide können einfach polymerisiert zu werden Nukleinsäuren. Dies ist bei Monophosphat-Nukleotiden der Fall, bei denen die Phosphatgruppe über 2 Esterbindungen eine Verbindung zwischen den (Desoxy-) Ribose-Nukleobaseneinheiten (den Nukleosiden) herstellt. Diese Art von Bindung heißt a Phosphodiesterbindung erwähnt. Nukleinsäuren wie DNA und RNA sind Makromoleküle: Sie bestehen aus Hunderten monomere Einheiten und habe ein sehr großes molekulare Masse.

Die Nukleobasen befinden sich in der DNA Adenin (EIN), Cytosin (C), Guanin (G) und Thymin (T) für. In der RNA wurde Thymin durch die demethylierte Form ersetzt: uracil (SIE). Adenin bildet in der DNA mit Thymin immer ein Basenpaar durch zwei Wasserstoffbrücken; Cytosin und Guanin bilden miteinander drei Wasserstoffbrückenbindungen. In der RNA paaren sich Adeninbasen mit Uracil.

Synthese

Nukleotide können auf vielfältige Weise hergestellt werden synthetisiert, beide in vivo wenn in vitro. In vivo werden die Nukleotide synthetisiert durch a de novo-Synthese: Sie bestehen aus Abbauprodukten anderer bioorganischer Verbindungen. Nicht mehr verwendbare Nukleotide werden abgebaut und aus diesen Abbauprodukten ein neues Nukleotid gebildet.

Unter in vitro-Synthese versteht man eine Synthese im Labor. Während dieser Synthese müssen jedoch Schutzgruppen verwendet werden, um eine Polymerisation zu verhindern. Ein reines Nukleosid wird geschützt durch Phosphitester (genannt Phosphoramidit).

Synthese von Pyrimidin-Ribonukleotiden

Die Synthese von Pyrimidin-Ribonukleotiden beginnt mit der Bildung eines Carbamoylphosphats, ausgehend von , Glutamin und Kohlendioxid. In mehreren aufeinander folgenden Schritten zyklisiert dieses Carbamoylphosphat mit Asparaginsäure bis um Orotsäure. Die gebildete Orotsäure reagiert mit 5-Phosphoribosyl-α-diphosphat zu Orotidinmonophosphat (OMP). Das wird sein decarboxyliert bis um Uridinmonophosphat (UMP). Ausgehend von dem gebildeten Uridinmonophosphat können andere Nukleotide gebildet werden. Es kann zum Beispiel phosphoryliert zu werden Uridintriphosphat, die in mehreren Schritten umgewandelt wird in Adenosintriphosphat (ATP).

In-vivo-Synthese von Purin-Ribonukleotiden

wenn Vorläufer für die Synthese von Purin-Ribonukleotiden, zuerst Inosinmonophosphat (IMP) in 10 Schritten synthetisiert. Adenosinmonophosphat und Guanosinmonophosphat kann dann daraus abgeleitet werden.

Bei der Synthese von Inosinmonophosphat, Sixfosfaat Enzyme Teil. Davon sind drei multifunktional (d.h. sie katalysieren mehrere Schritte im Syntheseprozess):

• Phosphoribosylglycinamid-Formyltransferase
• Phosphoribosylaminoimidazol-Carboxylase
• Inosinmonophosphat-Synthase

Nukleotid-Codes

Das IUPAC hat eine Reihe von Codes für die Nukleotide vorgeschlagen. Die folgende Tabelle gibt einen Überblick.

Siehe auch

• Oligonukleotid

Externe Links

• (und) Abkürzungen und Codes für Nukleinsäuren, Polynukleotide und deren Bausteine (IUPAC-IUB-Kommission für biochemische Nomenklatur)