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Thymin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Thymin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C5huh6Nein2Ö2 | |||
| IUPAC-Name | 5-Methylpyrimidin-2,4(1huh,3huh)-dion | |||
| Andere Namen | 5-Methyluracil | |||
| Molmasse | 126,11334 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1=CNC(=O)NC1=O | |||
| in Chile | 1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) | |||
| CAS-Nummer | 65-71-4 | |||
| EG-Nummer | 200-616-1 | |||
| PubChem | 1135 | |||
| Ähnlich zu | Adenin, Cytosin, Guanin, uracil | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,46 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 316-317 °C | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) 335–337 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 4 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Thymin ist eines der Nukleobasen im DNA. Die Substanz erscheint als weiß kristallinPulver.
Synthese
Thymin kann auf unterschiedliche Weise zubereitet werden. Ein möglicher Weg ist der Cyclisierung von N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid in a Ammoniaklösung:
Eine alternative Synthesemethode basiert auf 3-Methyläpfelsäure, Der eine mit Harnstoff ein Decarboxylierung und Kondensationsreaktion im Rauchen von Schwefelsäure erfährt:
Strukturelle Eigenschaften
Im Prinzip Thymin tautomerisieren und auch im Enolform auftreten, zusätzlich zu den häufigeren Lactamform:
Biochemische Funktionen
Zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin diese Base ist in einer DNA-Kette verknüpft. Thymin kann zwei Wasserstoffbrücken Formgebung mit Adenin. Aufgrund dieser beiden Brücken ist DNA mit hohem Thymin- und Adeningehalt relativ weniger stabil als DNA mit hohem Cytosin- und Guaningehalt, die drei Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Thymin kommt fast ausschließlich als Nukleobase in der DNA vor. In dem RNA es ist sehr selten (in t-RNA). Dort wird es in der Regel ersetzt durch uracil.
Thymin, Cytosin und Uracil sind Pyrimidine erwähnt.
Thymin Formen Thymidin, ein Desoxyribonukleosid, wenn gebunden mit Desoxyribose. Im Gegensatz zu den anderen Nukleobasen bildet es sich nicht Ribonukleosid.