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Glutamin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von L-Glutamin | ||||
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Molekülmodell von L-Glutamin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C5huh10Nein2Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 2-Amino-4-carbamoylbutansäure | |||
| Molmasse | 146,1445 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C(CC(=O)N)C(C(=O)O)N | |||
| in Chile | 1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2.6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/ m0 /s1 | |||
| CAS-Nummer | 56-85-9 | |||
| EG-Nummer | 200-292-1 | |||
| PubChem | 738 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 7500 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Schmelzpunkt | 185-186 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 18°C) 26 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Unlöslich in | Methanol, Benzol, Chloroform | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Glutamin (abgekürzt zu Gln oder Q) ist einer von zwanzig natürlich vorkommenden Aminosäuren. Der Stoff kommt als farb- und geruchloses solide, das schwer löslich ist in Wasser. wenn Geschmacksverstärker Glutamin, Glutaminsäure und Glutamat werden vielen Produkten zugesetzt und als Zusatzstoffe auf der Verpackung aufgeführt als E620.
Glutamin wird von . kodiert Codons CAA und CAG.
Synthese
Im industriellen Maßstab wird Glutamin hergestellt durch Fermentation.[1]
Struktur
Der Rest von Glutamin ist ein primärer Amid. Glutamin wird als . eingestuft Polar- ungeladene Aminosäure. Es ist daher in Wasser löslich.
Die Struktur ist ähnlich wie Asparagin, aber in Glutamin enthält die Seitenkette ein zusätzliches Kohlenstoffatom.
Eigenschaften
Das Säurekonstanten von Glutamin sind:[2]
- pka1 (Carboxylgruppe) = 2,17
- pka2 (Amingruppe) = 9,13
Beim Nachbar Carbonylgruppe kann die primäre Amingruppe nicht von der Seitenkette entfernen protoniert einbiegen in.
Es isoelektrischer Punkt liegt bei pH 5,65.[2]
Biochemische Funktionen
Glutamin wird als a eingestuft nicht essentielle Aminosäure, aber unter bestimmten Umständen (z. B. starke Anstrengung oder Beschwerden des Magen-Darmtrakt) kann als wesentlich angesehen werden.
Glutamin ist wie andere Aminosäuren wichtig für den Aufbau Proteine. Glutamin ist auch entscheidend in Stickstofffixierung Stoffwechsel. Es Enzym das sorgt dafür, dass Glutamin in Aminosäuren fixiert werden kann Glutaminsynthetase. Dieses Enzym ist auch für die Biosynthese von Glutamin aus Glutaminsäure und Ammoniak.
Glutamin ist wichtig bei der Regulierung des Acid-Grundsaldo in dem Nieren. Es ist neben Glucose, auch eine Quelle für zelluläre Energie und dient als Transportmittel für Ammonium in dem Blut.
Aussehen
Glutamin ist reichlich in Hüttenkäse, aber auch in Joghurt, Milch und Eier. Darüber hinaus kommt die Aminosäure auch in Soja, Weizen, Spinat, Kohle, Bohnen und Tofu.
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von l-Glutamin
- (und) Daten von Glutamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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| Die 20 proteinogenen Aminosäuren |
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Alanin (Ala) · Arginin (Arg) Asparagin (Asn) · Asparaginsäure (Asp) · Cystein (Cys) · Glutamin (Gln) · Glutaminsäure (Glu) Glycin (Gly) · Histidin (Seine) · Isoleucin (Ile) Leucin (Leu) Lysin (Lys) Methionin (mit) · Phenylalanin (Phe) · prolin (Profi) · Serin (Ser) · Threonin (Thr) · Tryptophan (Trp) · Tyrosin (Tyr) · valin (fallen) |