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Uracil | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von uracil | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh4Nein2Ö2 | |||
| IUPAC-Name | Pyrimidin-2,4(1huh,3huh)-dion | |||
| Andere Namen | Pyrimidin-2,4(1huh,3huh)-Dion, 2,4-Pyrimidindiol | |||
| Molmasse | 112,08676 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CNC(=O)NC1=O | |||
| in Chile | 1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) | |||
| CAS-Nummer | 66-22-8 | |||
| EG-Nummer | 200-621-9 | |||
| PubChem | 1174 | |||
| Ähnlich zu | Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Schmelzpunkt | 335°C | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Uracil ist einer von vier Nukleobasen in dem RNA. Die Substanz erscheint als weiß Pulver, das schwer löslich ist in Wasser. Uracil kann als die demethylierte Form von angesehen werden Thymin.
Synthese
runden 1900 Uracil wurde zuerst im Labor synthetisiert von Hydrolyse von Hefekerne die in der gefunden wurden Thymusdrüse und Milz von Rindern, hom von Hering und Weizenkeime. Heute gibt es zahlreiche Synthesemethoden für Uracil. Am einfachsten ist die Zugabe von Wasser Auf Cytosin, Uracil herstellen und Ammoniak stammen.[1]
Uracil wird normalerweise von a . hergestellt Kondensationsreaktion von Maleinsäure und Harnstoff im Rauchen von Schwefelsäure.
Ein Uracil-Derivat, 6-Methyluracil, wird aus Harnstoff und Ethylacetoacetat in einer Lösung von Ethanol und Salzsäure als Katalysator synthetisiert. Dies führt zu einem β-Uraminocrotonester; dieser Ester cyclisiert nach der Basifizierung mit Natronlauge und dann erneuter Ansäuerung. Ein ähnlicher Weg zu Uracil ist mit 3-Oxopropionsäureethylester und Harnstoff
Strukturelle Eigenschaften
Im Prinzip Uracil tautomerisieren und auch im Enolform auftreten, zusätzlich zu den häufigeren Lactamform:
Biochemische Funktionen
Zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin diese Base ist in einer RNA-Kette verknüpft. Es existiert nicht in der DNA; dort wird es ersetzt durch Thymin. Uracil kann zwei Wasserstoffbrücken Formgebung mit Adenin. Es kann weitergehen Desaminierung und Hydrolyse relativ leicht aus Cytosin gebildet. Dies führt zu Fehlern im genetischen Code und kann zu Mutationen führen. Diese Form der DNA-Schäden wird durch zahlreiche DNA-Reparaturmechanismen entgegengewirkt. Thymin hat ein Extra Methylgruppe und kann daher nicht so leicht aus Cytosin gebildet werden.
Uracil, Thymin und Cytosin sind Pyrimidine erwähnt.
Uracil bildet sich, wenn es mit gebunden wird ribose das Nukleosiduridin.
Externe Links
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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