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Pikrinsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Pikrinsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh3Nein3Ö7 | |||
| IUPAC-Name | 1-Hydroxy-2,4,6-trinitrobenzol | |||
| Andere Namen | 2,4,6-Trinitrophenol | |||
| Molmasse | 229,10392 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=C(C=C(C(=C1[N ](=O)[O-])O)[N ](=O)[O-])[N ](=O)[O-] | |||
| in Chile | 1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H | |||
| CAS-Nummer | 88-89-1 | |||
| EG-Nummer | 201-865-9 | |||
| PubChem | 6954 | |||
| Beschreibung | Farblose bis gelbe Kristalle mit bitterem Geruch[1] | |||
| Ähnlich zu | TNT | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H228 - H301 - H311 - H332 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P280 - P301 P310 - P312 | |||
| Karzinogen | möglich (IARC Klasse 3) | |||
| Verkehr | Kontakt und Exposition vermeiden; Bei Verschütten von Pikrinsäure den Bereich sofort räumen, verschüttetes Material eindämmen und nicht trocknen lassen | |||
| Lager | Pikrinsäure muss ständig feucht gehalten werden, um die Explosionsgefahr zu minimieren; Geschlossenen Behälter von Hitze, Funken und offenen Flammen fernhalten | |||
| EG-Indexnummer | 609-009-00-X | |||
| UN-Nummer | 0154 | |||
| MAC-Wert | 0,1 mg/m³ | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 200mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos-gelb | |||
| Dichte | 1,76[1] g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 122[1] °C | |||
| Flammpunkt | 150[1] °C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | 300 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 12,7 g/l | |||
| Gut löslich in | Benzol, Aceton, Ethanol, Ethylacetat | |||
| schlecht löslich in | Wasser, Toluol | |||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||
| Δfhuh | −936,2 kJ/Maulwurf | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 0,29 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Pikrinsäure ist der trivialer name vor dem 2,4,6-Trinitrophenol, ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh3Nein3Ö7. Die Substanz kommt farblos bis zitronengelb vor kristallinsolide, das schwer löslich ist in Wasser. Es ist ziemlich löslich in Ethanol.
Synthese
Pikrinsäure kann mit Abstand hergestellt werden aromatische Nitrierung von Phenol. Zu diesem Zweck steht Phenol an erster Stelle sulfoniert und dann behandelt mit Salpetersäure. Allerdings müssen die Bedingungen deutlich härter sein als bei einer einzelnen Nitrierung: Die elektronenziehenden Nitrogruppen destabilisieren das Intermediat Meisenheimer Komplex, was eine weitere aromatische Substitution zunehmend erschwert. Wenn Nitrierreagenz Salpetersäure benutzt.
Eine alternative Methode beginnt bei Chlorbenzol, das zuerst nitriert wird zu 2,4-Dinitrochlorbenzol. Dies wird umgewandelt in 2,4-Dinitrophenol, die weiter nitriert wird.
Struktur und Eigenschaften
Wie andere stark nitrierte Benzolderivate ist Pikrinsäure ein Potenzial explosiver Staub aufgrund des großen Anteils Stickstoff- (18,34 %) im Molekül. Die Sprengkraft ist etwas größer als die von TNT, mit dem es auch in Aufbau und Eigenschaften durchaus vergleichbar ist. Pikrinsäure ist an sich stabil, aber wenn sie vollständig getrocknet ist, ist sie es stoßempfindlich. Wenn es trocken wird, kann es auch Sublimat. Zwischen Behälter und Deckel können sich Kristalle bilden, die beim Öffnen zu gefährlichen Situationen führen können. Pikrinsäure wird daher immer unter Wasser gelagert.
Pikrinsäure protolysiert nicht vollständig im Wasser und daher klassifiziert als schwache Säure. Es ist jedoch eines der stärkeren schwachen organische Säuren. Jetzt sofort pkein von 0,29 ist es etwa 10.000 mal saurer als Essigsäure. Es Wasserstoffion des phenolischHydroxylgruppe lässt sich leicht abspalten, da die verbleibende negative Ladung leicht delokalisiert kann an dem liegen Benzolring und vor allem im starken elektronenziehendNitrogruppen.
Salze von Pikrinsäure picrates erwähnt. Lösungen von Pikrationen sind leuchtend gelb. Sowohl Pikrinsäure als auch ihre Salze bilden auf den meisten Materialien hartnäckige gelbe Flecken.
Anwendungen
Pikrinsäure wird nicht nur als Sprengstoff verwendet, sondern auch im Labor, in der Biologie als Farbreagenz von Zellteilen. Pikrinsäure wird in der analytische Chemie als Komplexierungsreagenz zur Identifizierung und Charakterisierung von u.a. Metall benutzt.
Pikrinsäure kann reduziert zu werden Pikraminsäure aus welchen Sprengstoffen (Diazodinitrophenol) und Farbstoffe hergestellt. Diese Reduktion der Pikrinsäure wurde auch in der Vergangenheit in der Methode von Crecelius-Seifert zum Messen der Blutzuckerspiegel. Das ist ein kolorimetrische Methode zur Blutzuckerbestimmung. Eine Lösung von Pikrinsäure wird mit einer Blutprobe gemischt; das Protein wird dann abfiltriert. Durch Ätznatron und Erhitzen der Probe im Wasserbad wird Pikrinsäure durch den Blutzucker zu Pikraminsäure reduziert, die eine rote Farbe hat. Nach dem Abkühlen kann der Blutzuckerspiegel in einem Zuckerkolorimeter abgelesen werden.[2]
Toxikologie und Sicherheit
Wegen Explosionsgefahr mehrmals Kristallisation von Pikrinsäure geräumt ein Labor oder eine Schule. Am 20. September 2006 wurde die Bruder Schule im Sint-Niklaas geräumt, als ein Gefäß mit kristallisierter Pikrinsäure gefunden wurde. Der Entsorgungs- und Vernichtungsdienst für explosive Geräte (taub) erhielt am nächsten Tag fünfzehn Anrufe von Schulen und Privatpersonen, die ebenfalls Pikrinsäure gefunden hatten. Am nächsten Tag die Feuerwehr fire Dendermonde Evakuierung des KTA und des Royal Athenaeum nach der Entdeckung von Pikrinsäure. Die Funde wurden von der DOVO gesprengt.[3] Am 27. Oktober 2007 wurden zwei Flaschen Pikrinsäure gefunden, als die Museum des Kriegswiderstands von Katendrecht zu Delfshaven. Das EOD die Fläschchen gezündet.[4] Am 24. Januar 2008 wurde das Royal Athenaeum of Tongeren geräumt, nachdem bei einer Aufräumaktion im Chemieraum ein Topf mit Pikrinsäure gefunden wurde. DOVO hat das Glas zerstört.[5]Am 27. Juni 2013 wurde in eine Fachschule und ein Kindergarten eröffnet Deurne vertrieben, nachdem bei einer Säuberung im Labor Pikrinsäure gefunden wurde. DOVO nahm die Flasche mit.[6] Auch in Ostende wurden der Fachhochschule einige Kelche entnommen.[7] Am 10. Dezember 2018 wurde im Physik-Chemie-Gebäude des Universität Groningen, was zur Evakuierung eines Gebäudeflügels führte. Am nächsten Tag wurde es vom EOD gezündet.[8] Dies geschah auch am 24. April 2019 in der CSG Augustinus Schule in Groningen.[9]
Getrocknete Pikrinsäure wird in verschiedenen Sicherheitsregionen von der Feuerwehr selbst gesichert. In den meisten Fällen ist dies auch möglich. Dies geschieht nach einfachen Kriterien:[10]
- Art der Verpackung (Kunststoff, Glas oder Metall)
- Art des Verschlusses (Schraubkappe oder Schliff)
- Menge (mehr oder weniger als 500 Gramm)
Pikrinsäure wird immer in Glas- oder Plastikbehältern aufbewahrt, da sich mit Metallen leicht Pikratsalze bilden.
Externe Links
- (und) Daten von Pikrinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Pikrinsäure