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Phenylpropanoide sind eine Gruppe sekundäre Pflanzenstoffe Das biosynthetisiert aus dem sein AminosäurePhenylalanin. Sie haben verschiedene Funktionen in der Anlage, wie z.B. Schutz vor Pflanzenfresser, Mikroorganismen oder andere externe Angreifer; als struktureller Bestandteil der Zellenwand; Schutz gegen ultraviolettes Licht; wenn Pigment und wenn Signalmolekül.
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Zimtsäuren
Phenylalanin (das selbst kommt von Shikimisäure) wird zuerst umgewandelt in Zimtsäure durch die EnzymPhenylalanin-Ammoniak-Lysase (KUMPEL). Eine Reihe von enzymatischen Hydroxylierungen und Methylierungen führt zu Kumarinsäure, Kaffeesäure, Ferulasäure, 5-Hydroxyferulasäure und Sinapinsäure. Umwandlung dieser Säuren in die entsprechenden Ester liefert einige der flüchtigen Bestandteile von Kräutern und BlumenAromas, die zum Beispiel dienen als Lockstoffe vor dem Bestäuber. Ethylcinnamat ist ein Beispiel dafür.
Zimtaldehyd und Monolignole
Reduzierung der Carbonsäuregruppe in den Zimtsäuren ergibt die entsprechenden Aldehyde, wie Zimtaldehyd. Weitere Reduktion liefert Monolignole wie Cumarylalkohol, Koniferylalkohol und Sinapylalkohol. Monolignole können polymerisiert werden verschiedene Formen von Lignin und suberin, die als strukturelle Bestandteile der pflanzlichen Zellwand dienen.
Phenylpropene wie eugenol, chavicol, Safrole und Estragol werden ebenfalls von den Monolignolen abgeleitet.
Cumarine und Flavonoide
Die Hydroxylierung von Zimtsäure in Position 2 führt zu pCoumarsäure, die weiter in hydroxylierte Derivate umgewandelt werden kann, wie z Umbelliferon. Eine andere Anwendung von p-Kumarsäure durch seine Thioester mit Coenzym A (z. B. 4-Cumaroyl-CoA), ist die Herstellung von chalk. Dies geschieht durch die Addition von drei Malonyl-CoA Moleküle und ihre Cyclisierung zu einer Sekunde Phenylgruppe(sehen Polyphenole). Chalcone ist der Vorläufer von allem Flavonoide, eine vielfältige Klasse von Pflanzenstoffen.
Stilbenoide
Stilbenoide, wie Resveratrol, sind hydroxylierte Derivate von Stilben. Sie entstehen durch eine alternative Cyclisierung von Cinammoyl-CoA oder 4-Cumaroyl-CoA.
Verweise
- K Hahlbrock, D Scheel (1989). Physiologie und Molekularbiologie des Phenylpropanoid-Stoffwechsels. Jährlicher Überblick über Pflanzenphysiologie und Pflanzenmolekularbiologie 40: 347–69.