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TEMPO | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von TEMPO | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh18NEIN | |||
| IUPAC-Name | 1-λ1-Oxidanyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin | |||
| Andere Namen | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl | |||
| Molmasse | 156,24532 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1(CCCC(N1[O])(C)C)C | |||
| in Chile | 1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3 | |||
| CAS-Nummer | 2564-83-2 | |||
| EG-Nummer | 219-888-8 | |||
| PubChem | 2724126 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H314 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 - P305 P351 P338 - P310 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | rot | |||
| Dichte | (bei 40°C) 0,912 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 36-38 °C | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) ± 175 °C | |||
| Flammpunkt | 67 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 9,7 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Log(pau) | 1,85 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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TEMPO, die Abkürzung für 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl, ist ein Stall ziemlich radikal. Es ist ein Nitroxylradikal, bei dem die ungepaartes Elektrondelokalisiert an der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung.[1] TEMPO wird verwendet als Reagens oder Katalysator in Bio Redoxreaktionen. Das Radikal kann unter milden Bedingungen reversibel werden oxidiert. Im reinen Zustand erscheint TEMPO rot geruchlos Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser.
Synthese
TEMPO kann durch die Oxidation von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit einem geeigneten Oxidationsmittel, wie z Wasserstoffperoxid im Kaliumhydroxid.[2]
Anwendungen
TEMPO wird im shown angezeigt organische Synthese hauptsächlich verwendet als Katalysator Bei der Oxidation von primär und sekundär Alkohole jeweils Aldehyde und Ketone. Es verwendet a stöchiometrisch Co-Oxidationsmittel, wie z Sauerstoffgas, Natriumhypochlorit, Peroxycarbonsäuren oder hypervalent Jodverbindungen (Periodinane).[3] In der wissenschaftlichen Literatur sind mehrere Beispiele für die selektive Oxidation primärer Alkohole durch TEMPO bekannt.
TEMPO ist auch ein häufig verwendetes Initiator von Polymerisationsreaktionen, insbesondere bei lebende radikalische Polymerisationen oder Nitroxid-vermittelte Polymerisation (NMP). Diese Technik eignet sich für die Synthese von Polymeren mit hohem Molmasse mit einem kleinen Polydispersität und von Blockcopolymere.
In der Biologie wird TEMPO als Spinsonde zu Biomolekülen (z.B. Protein) zu beschriften bei Elektronenspinresonanz.
TEMPO kann weiter verwendet werden als Stabilisator oder Antioxidans (Radikalfänger).
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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