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	Thiabendazol
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Thiabendazol
	Allgemeines
Molekularformel	C10huh7Nein3so
IUPAC-Name	2-Thiazol-4-yl-1huh-Benzoimidazol
Andere Namen	Tiabendazol, TBZ
Molmasse	201,24768 G/Maulwurf
LÄCHELN	N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C3=CSC=N3
in Chile	1/C10H7N3S/c1-2- 4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5-14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)
CAS-Nummer	148-79-8
EG-Nummer	205-725-8
PubChem	5430
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P501
EG-Indexnummer	613-054-00-0
LD50 (Ratten)	(Oral) 3100 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt	ca. 300 °C
Dampfdruck	- Pa
Löslichkeit im Wasser	0,050 g/l
	Ernährungseigenschaften
E-Nummer	E233
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Thiabendazool

Thiabendazol ist ein Biozid was verwendet wird gegen Pilze (Fungizid) und Parasiten (Parasitizid) und wenn Konservierungsmittel.

Horace D. Brown und Kollegen vom US-Pharmakonzern Merck, Sharp & Dohme veröffentlichten in 1961 ein kurzes Papier, in dem sie die Synthese und den antiparasitären Charakter von Thiabendazol beschrieben.^[1] Im folgenden Jahr wurde Merck & Co. ein Patent über diesen Stoff und ähnliche Verbindungen.^[2] Um 1964 kamen Thiabendazol-haltige Produkte auf den Markt.

Anwendungen

Thiabendazol wird verwendet als Medizin gegen Pilzinfektionen und parasitäre Würmer bei Mensch und Tier. Das ATC-Code ist D01AC06 (Fungizid) oder P02CA02 (Anthelminthikum). Zu den Markennamen gehören Mintezol (Merck & Co.) und Tresaderm (Merial, zur Verwendung bei Tieren). Es wurde als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet (mit as E-Nummer E233), aber die Substanz wurde aus dem Liste der E-Nummern entfernt (Richtlinie 98/72/EG). Es wird immer noch auf Zitrusfrüchte und Bananen gesprüht, damit die Haut nicht schimmelt. Diesbezüglich hat Thiabendazol eine MRL EG Nr. 396/2005.^[3]

In der Landwirtschaft und im Gartenbau wird Thiabendazol als systemisches Fungizid zur Konservierung von Zichorienwurzeln und Kartoffeln nach der Ernte. Ein Markenname ist hier tekto (Syngenta Pflanzenschutz). Es funktioniert auch als Biozid in Holzschutzprodukten.

Vorschriften

Thiabendazol ist in der Europäische Union bis zum 30.06.2020 in die Liste der zugelassenen Biozidprodukte zur Holzbehandlung (Produktart 8) aufgenommen.^[4] Es ist in der Liste der zugelassenen Pestizide in der Europäischen Union enthalten.^[5] Es sollte nicht auf Blätter gesprüht werden.

Toxikologie und Sicherheit

Thiabendazol hat eine niedrige akute Toxizität. Es ist mäßig giftig für Wassertiere.

Das akzeptable tägliche Aufnahme wurde auf 0,1 mg/kg Körpergewicht pro Tag festgelegt.

Siehe auch

Liste der von der Europäischen Union zugelassenen Pestizide

Externe Links

(und) Daten von Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
(und) Sicherheitsdatenblatt von Thiabendazol
(und) IUPAC FOOTPRINT-Daten für Thiabendazol

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑HD braun et al., "Antiparasitika. IV. 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol, ein neues Anthelminthikum. J. Am.Chem. Soc., 83 (1961), 1764-1765. DOI:10.1021/ja01468a052
↑UNS. Patent 3017415, "Bestimmte Benzimidazole, die Thiazolyl-, Thiadiazolyl- und Isothiazolyl-Substituenten in der 2-Position tragen" vom 16. Januar 1962 an Merck & Co.
↑Info vom 09.07.2013 von: Division Customer Contact & Services; Niederländische Behörde für Lebensmittelsicherheit; Catharijnesingel 59; 3511 GG Utrecht; Postfach 43006 3540 AA Utrecht
↑Richtlinie 2008/85/EG der Kommission vom 5. September 2008 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme von Thiabendazol als Wirkstoff in Anhang I dieser Richtlinie. Amtsblatt L239 vom 6. September 2008.
↑Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, um Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol als Wirkstoffe aufzunehmen. Amtsblatt L69 vom 10. März 2001.

[1] HD braun et al., "Antiparasitika. IV. 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol, ein neues Anthelminthikum. J. Am.Chem. Soc., 83 (1961), 1764-1765. DOI:10.1021/ja01468a052

[2] UNS. Patent 3017415, "Bestimmte Benzimidazole, die Thiazolyl-, Thiadiazolyl- und Isothiazolyl-Substituenten in der 2-Position tragen" vom 16. Januar 1962 an Merck & Co.

[3] Info vom 09.07.2013 von: Division Customer Contact & Services; Niederländische Behörde für Lebensmittelsicherheit; Catharijnesingel 59; 3511 GG Utrecht; Postfach 43006 3540 AA Utrecht

[4] Richtlinie 2008/85/EG der Kommission vom 5. September 2008 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme von Thiabendazol als Wirkstoff in Anhang I dieser Richtlinie. Amtsblatt L239 vom 6. September 2008.

[5] Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, um Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol als Wirkstoffe aufzunehmen. Amtsblatt L69 vom 10. März 2001.

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