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Tri-ethanolamine
Triethanolamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Triethanolamin
Allgemeines
MolekularformelC6huh15NEIN3
IUPAC-Name2-(Bis(2-hydroxyethyl)amino)ethanol
Andere NamenTEA, TEOA, Trolamin, Nitrilotriethanol
Molmasse149,1882 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(CO)N(CCO)CCO
in Chile
1/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2
CAS-Nummer102-71-6
EG-Nummer203-049-8
PubChem7618
BeschreibungHygroskopische Kristalle oder farblose viskose Flüssigkeit mit ammoniakalischem Geruch[1]
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 3)[2]
Hygroskopisch?Ja
UN-Nummer2733
MAC-Wert5 mg/ml3[3]
Physikalische Eigenschaften
Dichte1,1242[1] g/cm³
Schmelzpunkt20,5[1] °C
Siedepunkt335,4[1] °C
Flammpunkt179 °C
Dampfdruck< 1,3[4] pa
Gut löslich inWasser, Aceton, Ethanol, Methanol[1]
Mäßig löslich inChloroform
schlecht löslich inBenzol, Diethylether
Log(pau)−2,3[4]
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment3,57 d
Gleichgewichtskonstante(n)pkb = 6,24
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Triethanolamin (TEE) ist farblos zähflüssigFlüssigkeit oder in fester Form weiß hygroskopischKristalle mit typischem ammoniakalischem Geruch. Es ist ein Tertiär Amin und auch a dreifacher Alkohol. Die wässrige Lösung ist eine mäßige starkorganische basis, die heftig reagiert mit Säuren oder Oxidationsmittel und (wie andere Basislösungen) ätzend wird unter anderem verglichen mit Aluminium und Zink.

Synthese

Industriell wird Triethanolamin zusammen mit Mono- und Diethanolamin hergestellt durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak. Mono-, Di- und Triethanolamin werden anschließend getrennt durch Destillation.

Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak zu Triethanolamin

Das Verhältnis der Rohstoffe bestimmt die relativen Mengen an Mono-, Di- und Triethanolamin, die gebildet werden. Ein Überschuss an Ammoniak fördert die Bildung von Monoethanolamin, ein Überschuss an Ethylenoxid führt zu einem höheren Verhältnis von Di- und Triethanolamin.

Anwendungen

Triethanolamin wird unter anderem als Korrosionsinhibitor, Lösungsmittel und Zwischen in organische Synthesen. Es bildet die Grundlage für Puffer im schwach basischen Bereich. Aufgrund der geringeren Volatilität sind diese Puffer weniger irritierend als solche auf Basis von Ammoniak. Weiterhin wird die Flüssigkeit als Tensid (Emulgator) in einer Vielzahl von Produkten, darunter Kühlschmierstoffe, Öle, Kraftstoffe, anstreichen, Tinten, Zement, und auch in Kosmetik und Hygieneprodukte wie Hautcremes und Lotionen (wo es auch wegen seines Duftes verwendet wird). Der Triethanolamingehalt solcher Produkte ist gering (weniger als 1 Gew.-%). Das Salze von TEA werden verwendet als Insektizid.[5]

Toxikologie und Sicherheit

Triethanolamin ist entzündlich. Einatmen oder Verschlucken kann zu Reizungen von Mund und Rachen und Übelkeit führen. Kontakt mit dem Haut kann auch Reizungen (Rötungen) verursachen.

Triethanolamin selbst ist als Karzinogen der Klasse 3 eingestuft (nicht klassifizierbar als krebserregend für den Menschen aufgrund unzureichender Daten).[2] In Kombination mit nitrosierenden Substanzen (NEINX-Bildung Substanzen, wie z Ruß oder Kieselsäure), Nitrosamine Formen, die krebserregend sind. Ebenfalls Diethanolamin (DEA), das als Verunreinigung und Abbauprodukt in Triethanolamin vorkommen kann, ist krebserregend. Aus diesem Grund ist der Einsatz von Triethanolamin in Kosmetik- und Körperpflegeprodukten rückläufig. In der Europäischen Gemeinschaft ist der Höchstgehalt an Triethanolamin in kosmetischen Mitteln auf 2,5% (in Rinse-off-Produkten) und an Nitrosamin in Triethanolamin auf 50 . festgelegt Mikrogramm pro kg.[6]

Externe Links