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Di-ethanolamine
Diethanolamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Diethanolamin
Allgemeines
MolekularformelC4huh11NEIN2
IUPAC-Name2,2'-Iminodiethanol
Andere NamenDEA, 2,2'-Dihydroxydiethylamin
Molmasse105,14 G/Maulwurf
LÄCHELN
OCCNCCO
in Chile
1/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2
CAS-Nummer111-42-2
EG-Nummer203-868-0
PubChem8113
Ähnlich zuMethyldiethanolamin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlichGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH302 - H315 - H318 - H373
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280 - P305 P351 P338
Hygroskopisch?Ja
EG-Indexnummer603-071-00-1
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,09 g/cm²
Schmelzpunkt28 °C
Siedepunkt268-270 °C
Flammpunktca. 169 °C
Selbstentzündungstemperatur370 °C
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Diethanolamin, oft abgekürzt mit Drogenfahndung, ist ein organische Verbindung was sowohl sekundär ist Amin als bivalent Alkohol ist. Bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck ist es ein Feststoff; der Schmelzpunkt liegt bei 28°C. DEA ist praktisch vollständig mit Wasser mischbar und hat einen ammoniakartigen Geruch.

Synthese

Industriell wird Diethanolamin zusammen mit Mono- und Triethanolamin hergestellt durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak. Mono-, Di- und Triethanolamin werden anschließend getrennt durch Destillation.

Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak zu Diethanolamin

Das Verhältnis der Rohstoffe bestimmt die relativen Mengen an Mono-, Di- und Triethanolamin, die gebildet werden. Ein Überschuss an Ammoniak fördert die Bildung von Monoethanolamin, ein Überschuss an Ethylenoxid führt zu einem höheren Verhältnis von Di- und Triethanolamin.

Anwendungen

Diethanolamin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese unter anderem von Herbizide.

Durch Abspaltung von Wasser von DEA mit Schwefelsäure kann man Morpholin die wiederum zur Bildung noch anderer Verbindungen verwendet wird:

Bildung von Morpholin durch Spaltung von Wasser aus Diethanolamin mit Schwefelsäure

Diethanolamin (wie Ethanolamin) wird bei der Gasbehandlung von Sauergasströmen aus petrochemischen Prozessen verwendet; die sauren Bestandteile (z. Schwefelwasserstoff oder Kohlendioxid) werden in einem Wäscher mit einer wässrigen Lösung des Amins gewaschen.

Es ist ein Katalysator in der Produktion von Polyurethanharze.

Salze von Diethanolamin mit Fettsäuren dabei sein Kosmetikprodukte wie Shampoo, Haarspray, Sonnenschutz und Seife hinzugefügt als Tensid, auch für die Viskosität des Produkts, schäumend zu verbessern oder Emulsionen zu stabilisieren, oder wenn Puffer. Beispiele (INCIANamen) solcher Verbindungen sind: Stearamide DEA, Lecithinamide DEA, Lanolinamide DEA und Lauramide DEA.

Diethanolamin ist ein Zusatz in bestimmten Reinigungsmitteln.

Toxikologie und Sicherheit

Diethanolamin ist ein mäßig starkes Base. Sie reagiert heftig mit starkem Oxidationsmittel und starke Säuren. Diethanolamin beeinflusst Kupfer, Zink, Aluminium und ihre Legierungen Auf.

Diethanolamin kann mit Nitrite es krebserregendNitrosamin bilden N-Nitrosodiethanolamin. Dies kann auch bei den Salzen in Kosmetika passieren, und in Kosmetika wurden Nitrosamine gefunden.[1] In den Vorschriften der Europäische Union Für Kosmetika wurden daher eine Reihe von Beschränkungen aufgenommen, um die Bildung von Nitrosaminen in Kosmetika zu verhindern. Der maximal zulässige Gehalt an sekundärem Amin in kosmetischen Mitteln beträgt 0,5% und die maximale Nitrosaminkonzentration beträgt 50 Mikrogramm/kg.[2]

In Tests an Mäusen an der Universität von North Carolina zeigte, dass Diethanolamin, angewendet auf die Haut trächtiger Tiere, die Entwicklung des Gehirns der Fötus beeinflusst.[3]

Externe Links