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Tri-ethylfosfaat
Triethylphosphat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Triethylphosphat
Allgemeines
MolekularformelC6huh15Ö4p
IUPAC-NameTriethylphosphat
Andere NamenTEP, Phosphorsäuretriethylester
Molmasse182,15 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=P(OCC)(OCC)OCC
CAS-Nummer78-40-0
EG-Nummer201-114-5
PubChem6535
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
EG-Indexnummer015-013-00-7
LD50 (Ratten)(Oral) 1131-1600 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,072 g/cm²
Schmelzpunkt−56,5°C
Siedepunkt215°C
Dampfdruck(bei 20°C) 39 Pa
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Triethylphosphat ist ein Ester von Phosphorsäure, insbesondere der Triester der Phosphorsäure und Ethanol. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die vollständig mit Wasser mischbar ist.

Synthese

Triethylphosphat kann auf verschiedene Arten hergestellt werden, darunter:

  • 's antwort Phosphoroxychlorid (POCl3) mit Ethanol. Es Salzsäure entstehende (HCl) muss aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, da sich der Ester im sauren Milieu zersetzen kann.[1]
  • Das Oxidation von Triethylphosphit. Carl Zimmermann tat dies bereits 1875: Er oxidierte Triethylphosphit zu Triethylphosphat, indem er 71 Tage lang Luft durchströmte.[2] Die Reaktionszeit kann durch geringe Mengen verkürzt werden Wasserstoffperoxid oder Bio Peroxide benutzen.[3]

Anwendungen

  • Katalysator in der Produktion von Essigsäureanhydrid durch das „Keten-Verfahren“ (auch „Wacker-Verfahren“ genannt).[4] Essigsäure wird in Gegenwart von Triethylphosphat bei 700-750 °C und unter vermindertem Druck in . zersetzt Kette und Wasser:
Das Keten wird dann in Essigsäure geleitet und bei 45-55 °C und unter niedrigem Druck in Essigsäureanhydrid umgewandelt:

Siehe auch

Externe Links