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Trimethylphosphit | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Trimethylphosphit | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C3huh9Ö3p | ||||
| IUPAC-Name | Trimethylphosphit | ||||
| Molmasse | 124,075522 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | COP(OC)OC | ||||
| in Chile | 1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 | ||||
| CAS-Nummer | 121-45-9 | ||||
| EG-Nummer | 204-471-5 | ||||
| PubChem | 8472 | ||||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H226 - H302 - H315 -H318 - H335 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P261 - P280 - P305 P351 P338 | ||||
| UN-Nummer | 2329 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 1,05 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −80 °C | ||||
| Siedepunkt | 108 °C | ||||
| Flammpunkt | 28 °C | ||||
| Selbstentzündungstemperatur | 250°C | ||||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 2800 Pa | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Trimethylphosphit ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C3huh9Ö3Schüler: Die reine Substanz kommt farblos vor Flüssigkeit mit einem stechenden Duft so schnell hydrolysiert im Wasser. Trimethylphosphit ist a Ester von phosphorige Säure. Es besteht aus einem zentralen Phosphoratom was mit drei verbunden ist Methoxygruppen.
Synthese
Trimethylphosphit wird durch die Reaktion von Phosphortrichlorid mit Methanol:
Die Reaktionsmischung muss gekühlt werden, da die Reaktion sehr exotherm ist. Es wird normalerweise in Gegenwart von a . durchgeführt Base wenn Ammoniak oder ein Amin, zu den gebildeten Chlorwasserstoff in a umwandeln Salz-.
Eine andere Möglichkeit ist die Umesterung von Triphenylphosphit mit Methanol zu Trimethylphosphit und Phenol.[1]
Anwendungen
Trimethylphosphit ist eine reaktive Verbindung. Es kann zum Beispiel in der verwendet werden Michaelis-Arbuzov-Reaktion zur Bildung von Dimethylestern von Phosphonsäure:
Mit Methylbromid kann das Dimethylmethylphosphonat hergestellt werden, die als flammhemmend.
Trimethylphosphit kann auch in der Perkow-Reaktion für die Bildung von Vinylphosphate:
's antwort Chloral mit Trimethylphosphit liefert auf diese Weise das Insektizid dichlorvos, was jedoch in der nicht erlaubt ist Europäische Union.
Trimethylphosphit wird auch als Methylierung- und Phosphorylierungsmittel, insbesondere in der Synthese von Insektizide und Herbizide. Genau wie die meisten anderen Phosphane und Phosphitester ist Trimethylphosphit empfindlich gegen Oxidation (aufgrund der Anwesenheit von a freies Elektronenpaar auf Phosphor): es wird leicht zu oxidiert Trimethylphosphat.
Toxikologie und Sicherheit
Trimethylphosphit ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit. Es zersetzt sich heftig bei Kontakt mit Wasser und bei Erwärmung über ca. 200 °C. Dabei entsteht unter anderem Methanol, Dimethylphosphit und phosphoriger Säure, die ein Risiko für Feuer oder Explosion entsteht. Trimethylphosphit bildet explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische; unten und oben Explosionsgrenze 5,2 bzw. 61,2 Volumenprozent in Luft beträgt. Es reagiert heftig mit Oxidationsmitteln wie such Magnesiumperchlorat, mit Brand- oder Explosionsgefahr.
Der Stoff funktioniert ätzend auf der Augen. Der Dampf reizt die Augen, die Haut und der oberste Atemwege.
Siehe auch
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |