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Tyramin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Tyramin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C8huh11NEIN | |||
| IUPAC-Name | 4-(2-Aminoethyl)phenol | |||
| Molmasse | 137,2 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC(=CC=C1CCN)O | |||
| in Chile | 1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H.5-6,9H2 | |||
| CAS-Nummer | 51-67-2 | |||
| PubChem | 5610 | |||
| Beschreibung | beige solide | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H335[1] | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338[1] | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Beige | |||
| Schmelzpunkt | 160-162[1] °C | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Tyramin ist eine primäre Amin die in vielen Pflanzen und Tieren natürlich vorkommt. Es ist ein biogen Amin, das im Organismus durch die Decarboxylierung von dem AminosäureTyrosin unter dem Einfluss der Enzym Tyrosindecarboxylase.
In Nahrungsmitteln entsteht es durch den Abbau von Tyrosin während Fermentationsprozesse und auch durch Verfall. Es findet sich in vielen gereiften Käse, Rotwein, Schokolade, Sauerkraut, Sojazubereitungen und einige Wurstwaren.
Tyramin ist ein indirektes Sympathomimetikum. Es wird im Körper schnell abgebaut durch Monoaminoxidase (MAO), hat also normalerweise keine Wirkung. Ist dies nicht der Fall - insbesondere bei Personen, die MAO-Hemmer Anwendung kann das sogenannte "Käse-Syndrom" auftreten, gekennzeichnet durch einen plötzlichen Anstieg der Blutdruck und begleitendes Stechen Kopfschmerzen. Im Extremfall kann dies sogar tödlich enden. Das Käsesyndrom wird übrigens nicht nur mit dem Verzehr von Käse in Verbindung gebracht, sondern auch mit anderen Lebensmitteln, die viel Tyrosin enthalten. Neue selektive und reversible MAO-Hemmer (MAO-A-Hemmer und MAO-B-Hemmer) haben ein reduziertes Risiko.[2]
Bei Personen, die empfindlich auf Tyrosin reagieren, kann es Kopfschmerzen und Migräne provozieren. Es kann auch die Ursache für a . sein Lebensmittelallergie.[3]