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Umbelliferon | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Doldenblütlern | ||||
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Reines Umbelliferon in Pulverform | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh6Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 7-Hydroxychromen-2-on | |||
| Andere Namen | 7-Hydroxycumarin, Hydrangin, Skimmetin, -Umbelliferon | |||
| Molmasse | 162,14 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O | |||
| in Chile | 1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9) | |||
| CAS-Nummer | 93-35-6 | |||
| PubChem | 5281426 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | weiß-beige | |||
| Schmelzpunkt | (zersetzt) 230 °C | |||
| Gut löslich in | Ethanol, 1,4-Dioxan | |||
| Mäßig löslich in | Chloroform | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Umbelliferon (auch bezeichnet als 7-Hydroxycumarin, Hortensie oder abschöpfen) ist ein organische Verbindung von dem Staubklasse der Kumarine, Mit als Bruttoformel C9huh6Ö3. Im reinen Zustand ist es weiß bis beige kristallinsolide, die nur in aufgerufen wird Wasser ist leicht löslich.
Umbelliferon ist ein natürliches Produkt die in einer Reihe von Pflanzen der Familie der Doldenblütler (Apiaceae oder Doldenblütler, daher der Name), einschließlich Liebstöckel (Levistic officinale) und Koriander (Koriandrum sativum). Es gibt zahlreiche von Umbelliferon Derivate bekannt, wie abschöpfen, äskuletin, Hernierin, marmesine, angelicin und Psoralen.
Synthese
Umbelliferon kann zubereitet werden von Pechmann-Kondensation, weggehen von Resorcin und Formylessigsäure, Welche vor Ort von Äpfelsäure kann zubereitet werden:[1]
Biosynthese
Umbelliferon ist ein Phenylpropanoid das wird in der Anlage aus L-Phenylalanin, die wiederum über die Shikimaat-Route wird gebildet. Phenylalanin wird von der Enzym PAL (L-Phenylalanin-Ammoniak-Lyase) umgewandelt in Zimtsäure, gefolgt von Hydroxylierung von C4H (trans-cinnamat-4-monooxygenase) zu 4-Cumarsäure. 4-Cumarsäure wird weiter zu hydroxyliert Doldensäure (2,4-Dihydroxyzimtsäure). Schließlich erfolgt eine Drehung um den ungesättigte Bindung und ist von intramolekularLactonbildung bildete den zweiten Ring.
Anwendungen
Wegen seiner starken uv-Absorption (bei 300, 305 und 325 nm) Umbelliferon wird verwendet in Sonnenschutzmittel und wenn optischer Aufheller im Textil-. Es wird auch als Farbstoff in . verwendet Farbstofflaser. Umbelliferon kann auch verwendet werden als FluoreszenzIndikator für bestimmte Metallionen, einschließlich Kupfer und Kalzium.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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