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Zimtsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von trans-(E)-Zimtsäure
Allgemeines
Molekularformel	C9huh8Ö2
IUPAC-Name	(E)-3-Phenyl-2-propensäure
Andere Namen	trans-3-Phenylacrylsäure, Zimtsäure
Molmasse	148,15862 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O
in Chile	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6 /f/h10H
CAS-Nummer	140-10-3
EG-Nummer	205-398-1
PubChem	444539
Beschreibung	Weiße bis hellgelbe Kristalle mit typischem Geruch
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)	(Oral) 2500mg/kg
LD50 (Kaninchen)	(dermal) > 5000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,2475 g/cm²
Schmelzpunkt	132–135 °C
Siedepunkt	300 °C
Flammpunkt	> 110 °C
Dampfdruck	0,001 Pa
Löslichkeit im Wasser	0,5 (bei 20 °C) g/l
Gut löslich in	Diethylether
schlecht löslich in	Wasser
Unlöslich in	Hexan
Geometrie und Kristallstruktur
Kristallstruktur	monoklin
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 4,44
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Zimtsäure ist ein geruchloses Weiß kristallinCarbonsäure, das ziemlich schlecht löslich ist in Wasser. Im Diethylether und Basic Lösungen ist die Substanz gut löslich.

Das Ester und Salze in Zimtsäure verwandeln Zimtschnecken erwähnt.

Synthese

Zimtsäure kann aus dem Öl von gewonnen werden Zimt, aber es kann auch auf andere Weise gemacht werden synthetisiert einbiegen in. So geht es mit a Knoevenagel-Kondensation bereit sein von Benzaldehyd und Malonsäure.

Das Perkin-Reaktion ist ein Kondensationsreaktion zwischen Benzaldehyd und Essigsäureanhydrid, mit Kaliumacetat führt als Base zur Bildung von Zimtsäure und Essigsäure:

Eine alternative Methode ist die Aldolkondensation zwischen Benzaldehyd und Acetaldehyd, wobei zunächst die β-Hydroxycarbonylverbindung gebildet wird, die nach Austrocknung und Oxidation von dem konjugiertAldehyd Zimtsäure ergibt:

Kristallstruktur

Zimtsäure besitzt a monokline Kristallstruktur und gehört zu Raumgruppep2₁/nein. Die Parameter des Einheitszelle sein:^[1]

• a = 779 Uhr
• b = 1807 pm
• c = 567 pm
• β = 97°

Anwendungen

Zimtsäure wird als Aromazusatz verwendet, aber hauptsächlich in der Parfümindustrie zur Bildung von Methyl-, Ethyl- und Benzylestern. Zimtsäure und ihre flüchtigen Bestandteile Ethylester sind die Geschmackskomponenten im ätherisches Öl mit Zimt.

Derivate

Es gibt eine Reihe von Zimtsäure Derivate, wie 4-Cumarsäure, Ferulasäure und Kaffeesäure.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Zimtsäure