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Resorcinol
Resorcin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Resorcin
Molekülmodell aus Resorcin
Allgemeines
MolekularformelC6huh6Ö2
IUPAC-Name1,3-Dihydroxybenzol
Andere NamenBenzol-1,3-diol
Molmasse110,11064 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC(=CC(=C1)O)O
in Chile
1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
CAS-Nummer108-46-3
EG-Nummer203-585-2
PubChem5054
BeschreibungWeißer Feststoff
Ähnlich zuKatechol, Hydrochinon
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H400
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P305 P351 P338
EG-Indexnummer604-010-00-1
LD50 (Ratten)301-980 mg/kg
LD50 (Kaninchen)3360mg/kg
LD50 (Mäuse)215mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,28 g/cm²
Schmelzpunkt110 °C
Siedepunkt280 °C
Flammpunkt127 °C
Löslichkeit im Wasser1400 g/l
Gut löslich inEthanol, Aceton
schlecht löslich inBenzol
Log(pau)0,8
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Resorcin[1] ist ein organische Verbindung aus der Gruppe Dihydroxybenzole. Systematisch kann die Verbindung als 1,3-Benzoldiol beschrieben werden. Für diese Verbindung werden mehrere andere Namen verwendet: Meta-Dihydroxybenzol, ich-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxybenzol, 3-Hydroxyphenol, Meta-Hydrochinon und ich-Benzoldiol. Als solches ähnelt Resorcin in seinen chemischen Eigenschaften dem von Phenol. Die physikalischen Eigenschaften weichen aufgrund des Vorhandenseins des zweiten Hydroxylgruppe.

Resorcin ist das In 1993 bis zum IUPAC etablierten offiziellen Namen.[2]

Synthese

Resorcin wird aus einer Vielzahl von Wachsen (Galbanum, asafoetida, ...) wenn diese zusammen mit Kaliumhydroxid beheizt werden oder durch Destillation von Brasilholz-Extrakte.

Das Synthese von Resorcin kann auf verschiedene Weise realisiert werden:

Synthese von Resorcin aus Benzol-1,3-disulfonsäure

Darüber hinaus wird Resorcin durch Erhitzen einer großen Anzahl von aromatischortho- und Para-Verbindungen, wie die Bromphenole und Benzol-1,3-disulfonsäure.

Eigenschaften

Resorcin kann raus Benzolumkristallisiert einbiegen in. Es bildet sich dann farblos (oder weiß) nadelförmig Kristalle, die gut löslich sind in Wasser, Ethanol und Diethylether, aber schlecht in Chloroform und Schwefelkohlenstoff.

Bemerkungen

Resorcin reagiert positiv mit Fehlings und tolles. Mit Blei(II)-acetat ist im Gegensatz zu den isomerKatechol, Nein Niederschlag gebildet. Mit Eisen(III)-chlorid in Wasser entsteht eine dunkelviolette Lösung. Mit Bromwasser wird Tribromoresorcinol gebildet, die dann ausfällt.

Mit Natriumamalgam wird 1,3-Cyclohexadion (oder Dihydroresorcinol), das wiederum bei 150-160°C unter dem Einfluss von . gebildet wird Bariumhydroxidpyrolysiert zu einer 5-Oxohexansäure (oder 4-Acetylbuttersäure):

Reduktion von Resorcin durch Natriumamalgam

Wenn Resorcin mit Kaliumhydroxid beheizt entsteht 1,3,5-Trihydroxybenzol, Katechol und diresorcin. Mit Carbonsäuren oder Säurechloride findet in Gegenwart eines Entwässerungsmittels Acylierung der aromatischen Ringstelle: mit Zinkchlorid und Essigsäure wird bei 145°C Resacetophenon erhalten.[3] Mit dem Anhydride von zweibasige Säuren einbiegen in Fluoreszein erhalten. Beim Erhitzen mit Calciumchlorid und Ammoniak bis 200 °C meta-Dioxydiphenylamin erhalten.[4]

Die Reaktion von Resorcin mit Natriumnitrit führt zur Bildung eines wasserlöslichen blauen Farbstoffs, der in saurer Umgebung rot wird. Die Substanz, bekannt als lacmoid, wird wie Indikator benutzt.[5]

Resorcin kondensiert einfach mit Aldehyde. Mit Formaldehyd wird, mit Salzsäure wenn Katalysator, Methylendiresorcin gebildet. Mit Chloralhydrat, In Gegenwart von Kaliumbisulfat, wird es sein Lacton von Tetraoxydiphenylmethancarbonsäure gebildet.[6]

Mit Natriumacetoacetat in einer alkoholischen Lösung das 4-Methyl-Derivat von Umbelliferon gebildet[7] und mit konzentriertem Salpetersäure konzentriert sich in Gegenwart von kaltem Koud Schwefelsäure, Trinitroresorcin oder Styphninsäure gebildet. Diese Substanz bildet gelbe Kristalle und explodiert leicht, wenn sie zu schnell erhitzt wird.

Anwendungen

medizinisch

Bei äußerlicher Anwendung wirkt Resorcinol antiseptisch und desinfizierend. In einer Menge von 5 bis 10 % wird es als Salbe zur Behandlung chronischer Hauterkrankungen wie z Schuppenflechte, Hidradenitis suppurativa oder bei akuten Zuständen wie Ekzem. In etwas Selbstfürsorge Anti-Akne-Mittel er kommt bis zu einem Anteil von 2% vor, in Rezepturen können höhere Konzentrationen auftreten. Eine Überdosierung kann Taubheit und übermäßiges Schwitzen beinhalten. Der Monoessigsäureester heißt Euro Sol in medizinischen Seifen verarbeitet.

Chemisch

Resorcin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika und organischen Verbindungen verwendet. Es wird bei der Herstellung von Diazoverbindungen und als UV-absorbierendes Additiv in Wachsen.

Resorcin wird auch zunehmend in Supramolekulare Chemie: das Hydroxidgruppen liebe resorcin durch Wasserstoffbrücken die eigentlichen Reaktanten in der richtigen Position für die Reaktion. Viele dieser Reaktionen können auf einem festen Träger durchgeführt werden, wodurch der Einsatz umweltschädlicher Lösungsmittel vermieden oder reduziert wird.

Resorcin ist die Vorstufe von Resorcinaren.

Siehe auch

Externe Links

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