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4-Hydroxybenzaldehyd | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von 4-Hydroxybenzaldehyd | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh6Ö2 | |||
| IUPAC-Name | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||
| Andere Namen | p-Hydroxybenzaldehyd, PHBA | |||
| Molmasse | 122,12 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC(=CC=C1C=O)O | |||
| CAS-Nummer | 123-08-0 | |||
| EG-Nummer | 204-599-1 | |||
| Beschreibung | Gelbes bis braunes Pulver | |||
| Ähnlich zu | Salicylaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 2250-3980[1] mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | gelb bis braun | |||
| Dichte | 1,226g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 112-116 °C | |||
| Siedepunkt | 310-311 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 8,45[1] g/l | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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4-Hydroxybenzaldehyd oder p-Hydroxybenzaldehyd ist ein aromatischAldehyd. Es ist eines der drei Isomere von Hydroxybenzaldehyd; die anderen sind 2-Hydroxybenzaldehyd und 3-Hydroxybenzaldehyd. Wie diese anderen Isomere ist es eine bifunktionelle Verbindung mit a Phenolgruppe und eine Aldehydgruppe.
Synthese
Das Produkt der Reimer-Tiemann-Reaktion von Phenol mit Chloroform und eine starke Base, ist eine Mischung aus 2- und 4-Hydroxybenzaldehyd, die hauptsächlich aus dem 2-Isomer besteht. Die Mischung kann durchgehen Destillation getrennt sein.
4-Hydroxybenzaldehyd kann auch durch die selektive Oxidation des Methylgruppe im Parakresol mit Sauerstoff oder ein sauerstoffreiches Gas. wenn Katalysator ist Kobalt oder eine Kobaltverbindung ist geeignet.[2][3]
Anwendungen
4-Hydroxybenzaldehyd wird verwendet als Aroma bei Getränken und Speisen. Es ist auch ein Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Verbindungen, insbesondere Medikamente und Agrarchemikalien. Das Aldolkondensation mit Aceton, gefolgt von Hydrierung von dem enon führt zur Bildung von 4-(4'-Hydroxyphenyl)butan-2-on, ein Stoff mit einer Eigenschaft Himbeerduft.
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |