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2-methylpyridine
2-Methylpyridin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von 2-Methylpyridin
Allgemeines
MolekularformelC6huh7Nein
IUPAC-Name2-Methylpyridin
Andere NamenÖ-Methylpyridin, -Picolin, 2-Picolin
Molmasse93,12648 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1=CC=CC=N1
in Chile
1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
CAS-Nummer109-06-8
EG-Nummer203-643-7
PubChem7975
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Warnung
H-SätzeH226 - H302 - H312 - H319 - H332 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338
UN-Nummer2313
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
FarbeGelbgrün
Dichte0,943 g/cm³
Schmelzpunkt−70 °C
Siedepunkt128-129 °C
Mäßig löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

2-Methylpyridin oder α-Picolin ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh7N. Die Substanz erscheint als leuchtend gelb-grün Flüssigkeit, Das mischbar ist mit Wasser. 2-Methylpyridin ist ein schwachorganische basis.

Im 1846 2-Methylpyridin wurde zuerst isoliert aus Teer von T. Anderson.[1] Es war damit die erste pyridinhaltige Verbindung, die als Reinsubstanz isoliert wurde.

Synthese

2-Methylpyridin wird auf zwei Synthesewegen hergestellt. Die erste betrifft die Kondensationsreaktion zwischen Acetaldehyd oder Formaldehyd und Ammoniak:

Synthese von 2-Methylpyridin.

Die zweite Route führt durch die Cyclisierung von Acetonitril und ethin (das Bönnemann-Cyclisierung).

Anwendungen

2-Methylpyridin wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung von 2-Vinylpyridin. Dazu wird es mit Formaldehyd umgesetzt, wonach das entstandene Alkoholdehydriert wird:

Synthese von 2-Vinylpyridin

Darüber hinaus ist 2-Methylpyridin a Vorläufer vor dem Nitrapyrin, das als Stickstoffstabilisator in der Landwirtschaft.[2]

Siehe auch

Externe Links