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Die allgemeine Strukturformel einer Ace.

Acenen (ebenfalls Polyacene genannt) bilden eine Gruppe von organische Strukturen, die aus einer linearen Verkettung von Benzolringe. Da Benzol a aromatische Verbindung ist, sind Acenen polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Acene können als organisch angesehen werden Polymere, mit Benzol als Monomer.

Aus vier Ringen wird der Name durch das griechische Präfix gebildet, das angibt, wie viele Ringe die Struktur enthält und dem Suffix -Acene. Das Bruttoformel wird durch die folgende Formel gebildet (mit nein = Anzahl der Ringe): C_{4nein 2}huh_{2nein 4}.

Reaktivität

Je länger Acenes werden, desto mehr reaktiver und instabiler werden sie. Hexacen und Heptacen wurden beispielsweise nur unter besonderen Bedingungen verwendet synthetisiert. Octacen und Nichtacen sind die größten experimentell nachgewiesenen Acene.^[1] Theoretisch sind höhere Acene möglich, werden aber als viel zu reaktiv angesehen, um lange zu halten. Die Instabilität der Verbindungen wird gut erklärt durch die Grenzstrukturen die man für die Bindungen ziehen kann: Es ist nur möglich, die Doppelbindungen im Molekül schlüssig zu zeichnen, wenn entweder der ganz linke oder der ganz rechte Ring vollständig ist aromatisch ist. Infolgedessen gibt es mit zunehmender Anzahl von Ringen nicht so viel zu viel aromatisches Molekül nur ein großer entsteht large polyen. Aufgrund der Beweglichkeit der Elektronen in solchen Strukturen sind diese oft sehr reaktiv.

Liste der Acenes

Die wichtigsten Acenen sind unten aufgeführt.

Name	Bruttoformel	Anzahl der Ringe	Molmasse	CAS-Nummer	Strukturformel
Naphthalin	C10huh8	2	128,17052 g/m²Maulwurf	91-20-3
Anthracen	C14huh10	3	178,2292 g/m²Maulwurf	120-12-7
Tetracen	C18huh12	4	228.28788g/Maulwurf	92-24-0
Pentacen	C22huh14	5	278.34656 g/m²Maulwurf	135-48-8
Hexacen	C26huh16	6	328.40524g/Maulwurf	258-31-1
Heptacen	C30huh18	7	378.46392 g/m²Maulwurf

Siehe auch

• Aromatizität
• Helicene