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Strukturformel aus [6]Helicen

Molekülmodell aus [6]Helicen

Helicenes sind in der organische Chemie Verbindungen mit in ihrem Molekül ortho-verknüpftBenzolringe. Damit fallen diese Verbindungen unter die polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Verbindungen sind nach dem benannt Wendel die insbesondere durch die Verbindungen mit 6 und mehr Ringen gebildet wird. Die Chemie dieser Verbindungen erregt Aufmerksamkeit aufgrund ihrer einzigartigen Kombination von strukturellen, spektroskopische und optisch Eigenschaften.^[1]

Helicene fallen unter anderem durch ihre Chiralität ohne dass die Standardbedingung dafür (vier verschiedene Gruppen an einem Kohlenstoffatom) erfüllt ist. Die Chiralität der Helicene beruht darauf, dass helices die sich im Uhrzeigersinn und gegen den Uhrzeigersinn drehen, können nicht miteinander identifiziert werden.

Hintergrund

Das erste [6] Helicen (auch bekannt als Hexahelicen) wurde auf einem Weg hergestellt, bei dem die beiden zentralen Ringe unter Verwendung von a Friedel-Crafts-Reaktion von Carbonsäurederivate von M. S. Newman und D. Lednicer im Jahr 1956.^[2] Seitdem wurden mehrere Wege zu den Helicenen gefunden. Heute ist es möglich, Helicene unterschiedlicher Länge und Substituenten herzustellen. Die oxidative Photocyclisierung von Stilben-Derivate ist oft die wichtigste Antwort. Das längste bisher beschriebene Helicen, [14]Helicen, wurde 1975 auf diesem Weg hergestellt.

Ein Beispiel für die Synthese eines kleineren Helicens ist die mehrstufige Herstellung von [5]Helicen in a Alkenmetathesethe^[3] einer Divinylverbindung (basierend auf 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) mit Grubbs-Katalysator der zweiten Generation:

Polyacene sind die linearen Analoga der Helicene.

Siehe auch

• Circuleen
• Dreieck

Externe Links

• Nationales Schadstoffinventar – Faktenblatt zu polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen