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Tetraphenylen | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Tetraphenylen | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C24huh16 | |||
| IUPAC-Name | Tetrabenzocyclooctatetraen | |||
| Molmasse | 304,38384 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC2=C3C=CC=CC3=C4C=C C=CC4=C5C=CC=CC5=C2C=C1 | |||
| in Chile | 1S/C24H16/c1-2-10-18-17(9-1)19-11-3-4-13-21(19)23-15-7-8-16-24(23)22-14- 6-5-12-20(18)22/h1-16H | |||
| CAS-Nummer | 212-74-8 | |||
| PubChem | 2724868 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 232-235 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Tetraphenylen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C24huh16. Bei Raumtemperatur ist es a solide.
Aromatizität
Die Strukturformel legt eine quasiplanare Struktur nahe. Dies führt jedoch zu viel größeren Winkeln als bei a sp2-hybridisiertKohlenstoffatom erwartet werden (135° versus 120°). Die eigentliche Struktur dieses Moleküls ähnelt daher einem quadratischen Blatt Papier, dessen gegenüberliegende Ecken angehoben und die anderen beiden herunterhängen. Diese nichtplanare Struktur in Kombination mit einer Reihe von π-Elektronen, die nicht an der Hückels Regel erfüllt, ergibt die zentrale Ringstruktur nicht aromatisch ist, und außerdem, dass die Benzolringe kaum miteinander interagieren. Diese zentrale Ringstruktur wird Cyclooctatetraen erwähnt.
Die gesamte Struktur wird aromatisch erwähnt, weil die 4 Benzolringe natürlich flach sind und die Zahl der delokalisierte Elektronen Hückels Regel einhalten.
Siehe auch
| Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe | ||||||||||||||
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