WikiDer > Carboxyamid

Das Carbonsäureamide konstituieren Staubklasse in dem organische Chemie. Sie können gesehen werden als Carbonylderivate von Ammoniak, primär oder sekundär Amine, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome wurde ersetzt durch a Carbonsäurerest. Carboxyamide sind daher Teil der Amide.

Synthese

Ein Carbonsäureamid kann hergestellt werden durch die Reaktion von a Acylchlorid (die wiederum durch Reaktion der Carbonsäure mit Thionylchlorid) oder ein Carbonsäureanhydrid mit Ammoniak oder einem Amin:

${displaystyle mathrm {R{mathord {-}}CO{mathord {-}}Cl H_{2}N{mathord {-}}R' longrightarrow R{mathord {-}}CO{mathord {-}}NH{mathord {-}}R'HCl} }$

Die direkte Reaktion zwischen einer Carbonsäure und Ammoniak oder einem Amin liefert die Ammoniumsalz (Säure-Base-Reaktion) am und nicht am Carbonsäureamid:

${displaystyle mathrm {R{mathord {-}}COOH R'{mathord {-}}NH_{2} longrightarrow R{mathord {-}}COO^{-} R'{mathord {-}}NH_{3}^ { }} }$

Das Aminolyse von Carbonsäureester liefert auch das Carbonsäureamid und a Alkohol:

${displaystyle mathrm {R{mathord {-}}COOR' H_{2}N{mathord {-}}R'' longrightarrow R{mathord {-}}CO{mathord {-}}NH{mathord {-}}R ''HOR'} }$

Struktur und Eigenschaften

Es Kohlenstoffatom des Carbonylgruppe ist sp²-hybridisiert, was bedeutet, dass die drei Atome der Amidbindung in derselben Ebene liegen. Die Bindungslänge zwischen dem Carbonylkohlenstoff und dem Stickstoffatom beträgt 132 Uhr und ist daher relativ kürzer als beispielsweise bei Aminen (147 µm). Die Ursache für dieses Phänomen muss in der Doppelbindungscharakter dieser Bindung, bei der Erzeugung der Resonanzstruktur:

Das erklärt auch, warum es freies Elektronenpaar wenig Stickstoff Grundeigenschaften besitzt im Gegensatz zu Aminen. Trotzdem ist das Stickstoffatom als Nukleophil auftreten und im Falle eines primären oder sekundären Amids zum Beispiel alkyliert einbiegen in.

Beispiele

Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die wichtigsten Carbonsäureamide mit ihren Strukturformel und die Carbonsäure, von der es abgeleitet ist.

Carboxyamid	Strukturformel	Abgeleitete Carbonsäure
Formamid		Ameisensäure
Nein,Nein-Dimethylformamid		Ameisensäure
Acetamid		Essigsäure
Harnstoff		Dihydrogencarbonat
ε-Caprolactam
Phthalimid		Phthalsäure