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Phthalimid | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
Strukturformel aus Phthalimid | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C8huh5Ö2Nein | |||
| IUPAC-Name | Isoindol-1,3-dion | |||
| Andere Namen | 1,2-Benzoldicarboximid | |||
| Molmasse | 147,13 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O | |||
| CAS-Nummer | 85-41-6 | |||
| EG-Nummer | 201-603-3 | |||
| PubChem | 6809 | |||
| Beschreibung | Weiße kristalline Materie | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Dichte | (bei 20°C) 1,21[1] g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 238[1] °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 0,36[1] g/l | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Phthalimid ist der imid von Phthalsäure. Es hat normale Temperatur und drücke ein weißes solide, das praktisch unlöslich ist in Wasser.
Synthese
Phthalimid wird durch die Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak:[2]
Anwendungen
Phthalimid ist ein Zwischenprodukt für mehrere andere Verbindungen:
- Die Imidgruppe reagiert sauer und kann umgewandelt werden in Kaliumphthalimid mit Kaliumhydroxid. Kaliumphthalimid wird für die Synthese von primären Amine und Aminosäuren, über die Gabriel-Synthese.
- Es ist ein Rohstoff für Phthalocyanin-Pigmente.
- Es kann umgewandelt werden in Anthranilsäure, aus denen synthetisch Indigo ist vorbereitet.
- Es ist ein Rohstoff für Fungizide (wie folpet, captan und captafol).
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |