WikiDer > Crotonsäure
Crotonsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Crotonsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh6Ö2 | |||
| IUPAC-Name | (E)-but-2-ensäure | |||
| Andere Namen | Beta-Methacrylsäure, Prop-2-encarbonsäure, Alpha-Butensäure | |||
| Molmasse | 86,08924 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC=CC(=O)O | |||
| in Chile | 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2/f/h5H | |||
| CAS-Nummer | 3724-65-0 | |||
| EG-Nummer | 223-077-4 | |||
| PubChem | 637090 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H311 - H302 - H314 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P260-P303 P361 P353-P305 P351 P338-P361-P405-P501 | |||
| UN-Nummer | (fest) 2823 (flüssig) 3472 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,02 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 72 °C | |||
| Siedepunkt | 189 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 19 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 94 g/l | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Crotonsäure oder trans-but-2-ensäure ist ein niedriges Molekulargewicht Fettsäure, die als weiße oder fast weiße Kristalle auftritt. Es wird normalerweise in geschmolzenem Zustand transportiert. Es cis-Isomer heiß Isocrotonsäure.
Crotonsäure wurde gefunden in Lehmböden im Texas, und wird auch im Trockenen gebildet Destillation von Holz. Die kommerzielle Produktion erfolgt durch die Oxidation mit Sauerstoff oder mit Luft aus Crotonaldehyd.[1] Crotonsäure kann auch durch die Reaktion von Acetaldehyd mit Malonsäure im Pyridin.
Synthese
Crotonsäure kann hergestellt werden durch Oxidation von Crotonaldehyd mit Kaliumpermanganat:
Eine andere Methode ist die Knoevenagel-Kondensation von Acetaldehyd mit Malonsäure im Pyridin:
Auch bei der BasicHydrolyse von Allylcyanid wird durch eine intramolekulare Umleitung Crotonsäure:
Anwendungen
Crotonsäure wird hauptsächlich als Co-Monomer vor dem Polymere, und als Zwischenprodukt für die Herstellung vieler Chemikalien wie Weichmacher, Aromen, Farbstoffe, pharmazeutische Produkte (beispielsweise racemischThreonin) und Pestizide.
Gefahren
Chemisch
Der Stoff kann polymerisieren unter dem Einfluss von UV-Licht oder Feuchtigkeit. Die wässrige Lösung ist eine schwache Acid. Crotonsäure reagiert heftig mit Base, Oxidationsmittel und Reduktionsmittel, die Feuer und Explosionen verursachen können.
medizinisch
Der Stoff ist ätzend für Augen, Haut und Atemwege. Einatmen des Dampfes kann Lungenödem Ursache. Die Wirkung kann verzögert sein.
Externer Link
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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