WikiDer > Треонин

Треонин
Имена
	Название ИЮПАК Треонин
	Другие имена 2-амино-3-гидроксибутановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	80-68-2 ; 72-19-5 (L-изомер) ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение; Цвиттерион: Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 57926 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL291747 ;
ChemSpider	6051 ;
DrugBank	DB00156 ;
ECHA InfoCard	100.000.704
Номер ЕС	201-300-6;
IUPHAR / BPS	4785;
PubChem CID	6288;
UNII	2ZD004190S ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70893087 DTXSID2046412, DTXSID70893087 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H9NO3 / c1-2 (6) 3 (5) 4 (7) 8 / h2-3,6H, 5H2,1H3, (H, 7,8) / t2-, 3 + / m1 / s1 Ключ: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N ; InChI = 1S / C4H9NO3 / c1-2 (6) 3 (5) 4 (7) 8 / h2-3,6H, 5H2,1H3, (H, 7,8) / t2-, 3 + / m1 / s1; Ключ: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N;
	Улыбки C [C @ H] ([C @@ H] (C (= O) O) N) O; Цвиттерион: C [C @ H] ([C @@ H] (C (= O) [O -]) [NH3 +]) O;
Свойства
Химическая формула	C4ЧАС9NО3
Молярная масса	119.120 г · моль−1
Растворимость в воде	(H2O, г / дл) 10,6 (30 °), 14,1 (52 °), 19,0 (61 °)
Кислотность (пKа)	2,63 (карбоксил), 10,43 (амино)
Страница дополнительных данных
Структура и; свойства	Показатель преломления (п),; Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический; данные	Фазовое поведение; твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, РС
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Threonine

Треонин (символ Thr или Т)^[2] является аминокислота что используется в биосинтез из белки. Он содержит α-аминогруппа (который находится в протонированном −NH⁺
₃ форма в биологических условиях), карбоксильная группа (который находится в депротонированном -COO⁻ образуются в биологических условиях), и боковая цепь, содержащая гидроксильная группа, что делает его полярной незаряженной аминокислотой. это существенный у людей это означает, что организм не может его синтезировать: он должен быть получен с пищей. Треонин синтезируется из аспартат у бактерий, таких как Кишечная палочка.^[3] это закодированный всеми кодоны пусковой AC (ACU, ACC, ACA и ACG).

Боковые цепи треонина часто связаны водородными связями; наиболее распространенные небольшие мотивы основаны на взаимодействии с серин: ST повороты, Мотивы ST (часто в начале альфа-спиралей) и Скобы ST (обычно в середине альфа-спиралей).

Модификации

Остаток треонина подвержен многочисленным посттрансляционные модификации. В гидроксил боковая цепь может пройти О-связанное гликозилирование. Кроме того, остатки треонина подвергаются фосфорилирование через действие треонина киназа. В фосфорилированной форме его можно обозначить как фосфотреонин. Фосфотреонин имеет три потенциальных координационных сайта (карбоксильная, аминная и фосфатная группа), и определение способа координации между фосфорилированными лигандами и ионами металлов, происходящими в организме, важно для объяснения функции фосфотреонина в биологических процессах.^[4]

Это предшественник из глицин, и может использоваться как пролекарство для надежного повышения уровня глицина в мозге.

История

Треонин был последним из 20 распространенных протеиногенный аминокислоты, которые предстоит открыть. Он был открыт в 1936 г. Уильям Камминг Роуз^[5], сотрудничая с Кертисом Мейером. Аминокислота была названа треонином, потому что она была похожа по структуре на треоновая кислота, четырехуглеродный моносахарид с участием молекулярная формула C₄ЧАС₈О₅^[6]


L-Треонин (2S,3р) и D-Треонин (2р,3S)

L-Аллотреонин (2S,3S) и D-Аллотреонин (2р,3р)

Треонин - одна из двух протеиногенных аминокислот с двумя хиральный центры, другое существо изолейцин. Треонин может существовать в четырех возможных стереоизомеры со следующими конфигурациями: (2S,3р), (2р,3S), (2S,3S) и (2р,3р). Однако имя L-реонин используется для одного сингла диастереомер, (2S,3р) -2-амино-3-гидроксибутановая кислота. Второй стереоизомер (2S,3S), редко встречающийся в природе, называется L-аллотреонин.^[7] Два стереоизомера (2р,3S) - и (2р,3р) -2-амино-3-гидроксибутановая кислота имеют второстепенное значение.^{[нужна цитата]}

Биосинтез

Как незаменимая аминокислота, треонин не синтезируется в организме человека и должен присутствовать в белках с пищей. Взрослым людям требуется около 20 мг / кг массы тела в день.^[8] У растений и микроорганизмов треонин синтезируется из аспарагиновая кислота через α-аспартил-полуальдегид и гомосерин. Гомосерин подвергается О-фосфорилирование; этот фосфат сложный эфир подвергается гидролизу одновременно с перемещением группы ОН.^[9] Ферменты, участвующие в типичном биосинтезе треонина, включают:

Биосинтез треонина

Метаболизм

Треонин метаболизируется по крайней мере тремя способами:

У многих животных он превращается в пируват через треониндегидрогеназа. Промежуточное звено на этом пути может пройти тиолиз с CoA для производства ацетил-КоА и глицин.
У человека ген треониндегидрогеназы неактивен. псевдоген^[10], поэтому треонин превращается в α-кетобутират. Механизм первой стадии аналогичен катализируемому сериндегидратаза, и реакции серина и треониндегидратазы, вероятно, катализируются одним и тем же ферментом.^[11]
У многих организмов это О-фосфорилированный от киназа подготовительный к дальнейшему метаболизму. Это особенно важно в бактерии как часть биосинтез кобаламина (Витамин B12), поскольку продукт преобразуется в (R) -1-аминопропан-2-ол для включения в боковую цепь витамина.^[12]

Источники

Продукты с высоким содержанием треонина включают: творог, домашняя птица, рыбы, мясо, чечевица, черная черепаха^[13] и кунжут семена.^[14]

Рацемический треонин можно получить из кротоновая кислота путем альфа-функционализации с использованием ацетат ртути (II).^[15]

использованная литература

^ Доусон, R.M.C. и др., Данные для биохимических исследований, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983 г. В архиве из оригинала от 9 октября 2008 г.. Получено 5 марта 2018.
^ Раис, Бадр; Шассаньоль, Кристоф; Леттелье, Тьерри; Упал, Дэвид; Мазат, Жан-Пьер (2001). «Синтез треонина из аспартата в бесклеточных экстрактах Escherichia coli: динамика пути». J Biochem. 356 (Pt 2): 425–32. Дои:10.1042 / bj3560425. ЧВК 1221853. PMID 11368769.
^ Ястрзаб, Рената (2013). «Исследования новых комплексов фосфотреонина, образующихся в бинарных и тройных системах, включая биогенные амины и медь (II)». Журнал координационной химии. 66 (1): 98-113. DOI: 10.1080 / 00958972.2012.746678
^ Словарь ученых. Дейнтит, Джон., Гьертсен, Дерек. Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. 1999. с. 459. ISBN 9780192800862. OCLC 44963215.CS1 maint: другие (ссылка на сайт)
^ Мейер, Кертис (20 июля 1936 г.). «Пространственная конфигурация альфа-амино-бета-гидрокси-н-масляной кислоты» (PDF). Журнал биологической химии. 115 (3).
^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов (Рекомендации 1983 г.)». Чистая и прикладная химия. 56 (5): 601, 603, 608. 1 января 1984 г. Дои:10.1351 / pac198456050595.
^ Институт медицины (2002). «Белок и аминокислоты». Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот с пищей. Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. С. 589–768.
^ Lehninger, Albert L .; Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 1-57259-153-6..
^ Стипанук, Марта Х .; Кодилл, Мари А. (13 августа 2013 г.). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека - электронная книга. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956.
^ Бхардвадж, Ума; Бхардвадж, Равиндра. Биохимия для медсестер. Pearson Education India. ISBN 9788131795286.
^ Фанг, H; Канг, Дж; Чжан, Д. (30 января 2017 г.). «Микробное производство витамина B₁₂: обзор и перспективы ». Фабрики микробных клеток. 16 (1): 15. Дои:10.1186 / s12934-017-0631-у. ЧВК 5282855. PMID 28137297.
^ "Ошибка". ndb.nal.usda.gov.
^ «Данные о питании SELF - факты, информация о продуктах питания и калькулятор калорий». Nutritiondata.self.com. Получено 27 марта 2018.
^ Картер, Герберт Э.; Уэст, Гарольд Д. (1940). "dl-треонин". Органический синтез. 20: 101.; Коллективный объем, 3, п. 813.

внешние ссылки

[1] Доусон, R.M.C. и др., Данные для биохимических исследований, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983 г. В архиве из оригинала от 9 октября 2008 г.. Получено 5 марта 2018.

[3] Раис, Бадр; Шассаньоль, Кристоф; Леттелье, Тьерри; Упал, Дэвид; Мазат, Жан-Пьер (2001). «Синтез треонина из аспартата в бесклеточных экстрактах Escherichia coli: динамика пути». J Biochem. 356 (Pt 2): 425–32. Дои:10.1042 / bj3560425. ЧВК 1221853. PMID 11368769.

[4] Ястрзаб, Рената (2013). «Исследования новых комплексов фосфотреонина, образующихся в бинарных и тройных системах, включая биогенные амины и медь (II)». Журнал координационной химии. 66 (1): 98-113. DOI: 10.1080 / 00958972.2012.746678

[5] Словарь ученых. Дейнтит, Джон., Гьертсен, Дерек. Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. 1999. с. 459. ISBN 9780192800862. OCLC 44963215.CS1 maint: другие (ссылка на сайт)

[6] Мейер, Кертис (20 июля 1936 г.). «Пространственная конфигурация альфа-амино-бета-гидрокси-н-масляной кислоты» (PDF). Журнал биологической химии. 115 (3).

[7] «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов (Рекомендации 1983 г.)». Чистая и прикладная химия. 56 (5): 601, 603, 608. 1 января 1984 г. Дои:10.1351 / pac198456050595.

[DRItext-8] Институт медицины (2002). «Белок и аминокислоты». Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот с пищей. Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. С. 589–768.

[9] Lehninger, Albert L .; Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 1-57259-153-6..

[10] Стипанук, Марта Х .; Кодилл, Мари А. (13 августа 2013 г.). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека - электронная книга. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956.

[11] Бхардвадж, Ума; Бхардвадж, Равиндра. Биохимия для медсестер. Pearson Education India. ISBN 9788131795286.

[pmid28137297-12] Фанг, H; Канг, Дж; Чжан, Д. (30 января 2017 г.). «Микробное производство витамина B₁₂: обзор и перспективы ». Фабрики микробных клеток. 16 (1): 15. Дои:10.1186 / s12934-017-0631-у. ЧВК 5282855. PMID 28137297.

[13] "Ошибка". ndb.nal.usda.gov.

[14] «Данные о питании SELF - факты, информация о продуктах питания и калькулятор калорий». Nutritiondata.self.com. Получено 27 марта 2018.

[15] Картер, Герберт Э.; Уэст, Гарольд Д. (1940). "dl-треонин". Органический синтез. 20: 101.; Коллективный объем, 3, п. 813.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Navigation