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Kumarin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Cumarin
Allgemeines
Molekularformel	C9huh6Ö2
IUPAC-Name	Chromen-2-on
Andere Namen	1,2-Benzopyron, 2huh-1-Benzopyran-2-on, Tonkabohne-Kampfer, Benzo-α-pyron, Cumarsäureanhydrid
Molmasse	146,14274 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
in Chile	1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
CAS-Nummer	91-64-5
EG-Nummer	202-086-7
PubChem	323
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P301 P310
UN-Nummer	2811
LD50 (Ratten)	(Oral) 293 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	0,935 g/cm³
Schmelzpunkt	71 °C
Siedepunkt	301 °C
Flammpunkt	> 100 °C
Löslichkeit im Wasser	0,17 g/l
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether, Chloroform
schlecht löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Kumarin^[1] ist ein aromatische Verbindung mit einem angenehmen, in verdünntem Zustand zu Heu riechender Geruch. In reinem Zustand ist es ein farbloses kristallines Pulver.

Aussehen

Cumarin ist eine Substanz, die in vielen Pflanzenarten vorkommt (gewöhnliches duftendes Grasgra, duftendes Gras, Feldhonigklee, Blättern Sie Klee) und zum Beispiel Zimt und Tonka Bohnen verhindert. Der Name kommt aus dem Spanischen cumarúder Tonkabohnenbaum.

Cumarin ist zusammen mit einer Reihe verwandter Stoffe für den typischen Heugeruch von trockenem und getrocknetem Gras verantwortlich. Beim Trocknen der Pflanzen wird der Stoff aus den Zuckerketten freigesetzt, an die er in der lebenden Pflanze gebunden ist.

Synthese

Das Vorläufer für Cumarin in Pflanzen ist Zimtsäure. Cumarin wiederum ist die Basis für Synthese verschiedener anderer Stoffe, wie z aesculin, Umbelliferon und der Furocumarine.

Cumarin wird synthetisch durch a . hergestellt Perkin-Reaktion von Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid bereit.

Anwendungen

Cumarin und einige seiner Verbindungen waren früher als . bekannt Aroma benutzt. Seit der 1950er Jahre dies ist nicht mehr erlaubt, da sich Cumarin in höheren Dosen als schädlich herausstellte. Cumarin ist ein Vorläufer des Antikoagulanzien (Antikoagulanzien) Dicuma-Rolle und kann bei Einnahme enthalten Leberschaden, Nierenschäden und Kopfschmerzen Ursache. Außerdem erscheint es aus Tierversuch und andere Untersuchungen, die Cumarin zeigen mutagen und damit möglich Karzinogen ist. Aus diesem Grund wird empfohlen, nicht zu viel zu verwenden Zimt (welches Cumarin enthält).

Im Parfüm und anderen Duftkompositionen ist Cumarin wichtig als Duft. Besonders in fougere Parfums es ist eine Notwendigkeit Zutat.

Wegen ihr fluoreszierend Eigenschaften wird Cumarin als optischer Aufheller.

Cumarin-Derivate

In dem Medizin Cumarin-abgeleitete Substanzen (Cumarin-Derivate) wenn Medizin benutzt. Dies liegt an der hemmenden Wirkung auf die Blutgerinnung. Cumarin-Derivate werden auch verwendet als Rattenschutz, weil sie inneren Blutungen Ursache.

Externer Link

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Kumarin

Verweise