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Cyclohexeen
Cyclohexen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Cyclohexen
Allgemeines
MolekularformelC6huh10
IUPAC-NameCyclohexen
Andere Namen1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
Molmasse82,15 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1C=CCCC1
CAS-Nummer110-83-8
EG-Nummer203-807-8
PubChem8079
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarGiftig
Achtung
H-SätzeH225 - H302 - H311
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P280 - P312
UN-Nummer2256
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,81[1] g/cm³
Schmelzpunkt−103,7[1] °C
Siedepunkt83[1] °C
Flammpunkt−17[1] °C
Selbstentzündungstemperatur265[1] °C
Dampfdruck9400[1] pa
Löslichkeit im Wasser0,050[1] g/l
Unlöslich inWasser
Log(pau)2,86
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cyclohexen ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh10. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses Flüssigkeit mit starkem, benzinähnlichem Geruch. Es ist ein zyklisch, ungesättigtKohlenwasserstoff, kurz a Cycloalken erwähnt.

Synthese

Cyclohexen kann hergestellt werden durch die Austrocknung von Cyclohexanol[2] Cyclohexanol ist in einem ersten Schritt protoniert mit Phosphorsäure:

Schritt 1: Protonierung

In einem zweiten Schritt wird die Beseitigung platzieren, a . bilden Doppelbindung:

Schritt 2: Beseitigung

Eine alternative Methode ist die Dehydrierung von Cyclohexan mit hilfe von a Katalysator:[3]

Das Diels-Erle-Reaktion von 1,3-Butadien und Ethylen liefert auch Cyclohexen:

Diels-Erle-Reaktion von 1,3-Butadien mit Ethylen

Eine andere Möglichkeit ist die partielle Hydrierung von Benzol mit einem geeigneten Katalysator eine hohe a Selektivität erhältlich für Cyclohexen relativ zum vollständig hydrierten Cyclohexan.[4]

Anwendungen

Cyclohexen wird verwendet als Lösungsmittel und zur Herstellung anderer Verbindungen, einschließlich Cyclohexenoxid, Adipinsäure, Maleinsäure, Cyclohexanol und Hydrochinon.

Toxikologie und Sicherheit

Cyclohexen ist auf EU-Ebene nicht als gefährlicher Stoff eingestuft: Es ist nicht in Anhang I der Richtlinie 67/548/EWG aufgeführt.

Es handelt sich um eine leicht entzündliche Flüssigkeit, die unter Umständen polymerisieren oder explosiv Peroxide Formen. Die Lagerung muss daher in einem stabilisierten Zustand erfolgen.

Die Substanz ist reizend für Augen, Haut und Atemwege. Es kann Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem. Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

Siehe auch

Externe Links