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	Ethyldiazoacetat
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Ethyldiazoacetat
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Nein2Ö2
IUPAC-Name	Ethyldiazoacetat
Molmasse	114,10 G/Maulwurf
LÄCHELN	[O-]C(OCC)=C[N]#N oder CCOC(=O)C=[N]=[N-]
in Chile	1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
CAS-Nummer	623-73-4
EG-Nummer	210-810-8
PubChem	638330
Beschreibung	gelbe ölige Flüssigkeit
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H226 - H242 - H302 - H351
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281
LD50 (Ratten)	(Oral) 400mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	Gelb
Dichte	1,085 g/cm²
Schmelzpunkt	−22 °C
Siedepunkt	140-141 °C
Flammpunkt	47 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Ethyldiazoacetaat

Ethyldiazoacetat ist ein organische Verbindung gehört zu Diazoverbindungen. Es ist eine der wenigen im Handel erhältlichen Diazoverbindungen.

Diese Verbindung wurde zuerst synthetisiert von Theodor Curtius im Jahr 1883.^[1]

Synthese

Ethyldiazoacetat entsteht bei der Reaktion von Glycin-Ethylester Hydrochlorid mit Natriumnitrit und Natriumacetat im Wasser. Nach dem Hinzufügen Diethylether eine wässrige Schicht und eine Etherschicht werden gebildet, in denen das Diazoacetat gelöst ist. Die Etherschicht wird abgesaugt verdampft um den Ether zu entfernen und Ethyldiazoacetat zu erhalten. Der gesamte Vorgang muss bei niedriger Temperatur durchgeführt werden.^[2]

Anwendungen

Ethyldiazoacetat ist ein Reagens die in zahlreichen chemischen Reaktionen verwendet werden können, einschließlich

das Cyclopropanierung von Alkene.^[3]
die Umwandlung von Aldehyde bei Alkenen.^[4]
die Umwandlung von Aldehyden oder Ketone bis um Epoxide und die Bildung von Aziridine von aromatisch imine.^[5]

Es wird unter anderem bei der Synthese von Medikamente wenn ticagrelor^[6] und Tranylcypromin.^[7]

Toxikologie und Sicherheit

Ethyldiazoacetat ist eine entzündbare Flüssigkeit und thermisch labil; beim Erhitzen kann es sich explosionsartig zersetzen. Es sollte daher an einem dunklen Ort kühl aufbewahrt und so schnell wie möglich verwendet werden. Es zersetzt sich auch schnell in Gegenwart von wässrigen Acid.

Die im Handel erhältliche Substanz enthält 20 bis 25 % Dichlormethandamit es verdünnt wird.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Theodor Curtius. "Über die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther." Ber. dtsch. Chem.-Nr. Ges. (1883), vol. 16, S. 2230-2231. DOI:10.1002/cber.188301602136
↑Organische Synthesen, 1944, 24, 56
↑Carmen Martin, Francisco Molina, Eleuterio Alvarez, Tomas R. Belderrain. "Stabile N-heterocyclische Carben (NHC)-Palladium(0)-Komplexe als aktive Katalysatoren für Olefin-Cyclopropanierungsreaktionen mit Ethyldiazoacetat." Chemie (2011), Bd. 17 Nr. 52, S. 14885-14895. DOI:10.1002/chem.201102900
↑Ying Chen, Lingyu Huang, Meera A. Ranade, X. Peter Zhang. "Eisen(III)- und Ruthenium(II)-Porphyrin-Komplex-katalysierte selektive Olefinierung von Aldehyden mit Ethyldiazoacetat." J.Org. Chem.-Nr. (2003), Bd. 68 Nr. 9, S. 3714-3717. DOI:10.1021/jo0341158
↑Zuolin Zhu, James H. Espenson. „Reaktionen von Ethyldiazoacetat, katalysiert durch Methylrheniumtrioxid.“ J.Org. Chem.-Nr. (1995), vol. 60 Nr. 22, S. 7090-7091. DOI:10.1021/jo00127a008
↑Patent WO 2012001531, "Neue Verfahren zur Herstellung von Phenylcyclopropylamin-Derivaten und deren Verwendung zur Herstellung von Ticagrelor" vom 5. Januar 2012 an Actavis Group
↑Das Titi Tudorancea Bulletin: Tranylcypromin

[1] Theodor Curtius. "Über die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther." Ber. dtsch. Chem.-Nr. Ges. (1883), vol. 16, S. 2230-2231. DOI:10.1002/cber.188301602136

[2] Organische Synthesen, 1944, 24, 56

[3] Carmen Martin, Francisco Molina, Eleuterio Alvarez, Tomas R. Belderrain. "Stabile N-heterocyclische Carben (NHC)-Palladium(0)-Komplexe als aktive Katalysatoren für Olefin-Cyclopropanierungsreaktionen mit Ethyldiazoacetat." Chemie (2011), Bd. 17 Nr. 52, S. 14885-14895. DOI:10.1002/chem.201102900

[4] Ying Chen, Lingyu Huang, Meera A. Ranade, X. Peter Zhang. "Eisen(III)- und Ruthenium(II)-Porphyrin-Komplex-katalysierte selektive Olefinierung von Aldehyden mit Ethyldiazoacetat." J.Org. Chem.-Nr. (2003), Bd. 68 Nr. 9, S. 3714-3717. DOI:10.1021/jo0341158

[5] Zuolin Zhu, James H. Espenson. „Reaktionen von Ethyldiazoacetat, katalysiert durch Methylrheniumtrioxid.“ J.Org. Chem.-Nr. (1995), vol. 60 Nr. 22, S. 7090-7091. DOI:10.1021/jo00127a008

[6] Patent WO 2012001531, "Neue Verfahren zur Herstellung von Phenylcyclopropylamin-Derivaten und deren Verwendung zur Herstellung von Ticagrelor" vom 5. Januar 2012 an Actavis Group

[7] Das Titi Tudorancea Bulletin: Tranylcypromin

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