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Furazaan
Furazaan
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Furazan
Allgemeines
MolekularformelC2huh2Nein2Ö
IUPAC-Name1,2,5-Oxadiazol
Molmasse70,05008 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=NON=C1
in Chile
1S/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H
CAS-Nummer288-37-9
PubChem67517
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Siedepunkt98 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Furazaan oder 1,2,5-Oxadiazol ist ein heterozyklische aromatische Verbindung, bestehend aus einem Fünfring mit zwei Stickstoffatome Das hier Sauerstoffatom Flanke. Es gehört zur Staubklasse der Oxadiazole und ist strukturell verwandt mit furan und Isoxazol.

Synthese

Furazane können zubereitet werden von Austrocknung von a Glyoxim,[1] oder durch die Reaktion von Hydroxylamin jetzt sofort Oxim.[2] Obwohl die erste Synthese von substituiertem Furazan bereits 1883 von H. Goldschmidt war,[1] die Synthese von unsubstituiertem Furazan durch Dehydratisierung von Glyoxim blieb lange Zeit unerreichbar. Erst 1965 fanden Olofson und Michelman die richtigen Reaktionsbedingungen, um stabiles Furazan herzustellen.[1]

Ursprünglich wurden diese Verbindungen Glyoximanhydrid genannt. L. Wolff schlug 1890 den Namen Furazan in Analogie zu Furan vor.

Derivate von Furazan

Einige Derivate von Furazan sind Pestizide[3][4] oder Arzneimittel.[2] Das anabole Steroid furazabol enthält auch einen Furazanring.

3,4-Diaminofurazan, erhalten durch Dehydratisierung von Diaminoglyoxim, ist der Vorläufer einer Reihe von hochenergetischen Furazan-Derivaten, die als explosiv verwendet werden.

In FurazanNein-Oxid oder Furoxan, ein Aminoxid, ist ein Sauerstoffatom, das an ein Stickstoffatom gebunden ist. Aromatische Furazanoxide wie Benzofurazanoxid (Benzofuroxan) werden als Modifikator in der Produktion von Gummi.[5]CL-14 und ADNBF sind Furazanoxide mit Nitrogruppen, die als Sprengstoff verwendet werden.