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Glyoxaal
Glyoxal
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Glyoxal
Allgemeines
MolekularformelC2huh2Ö2
IUPAC-Nameethaandial
Andere NamenOxalaldehyd, Glyoxaldehyd, Diformyl
Molmasse58,03608 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=CC=O
in Chile
1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
CAS-Nummer107-22-2
EG-Nummer203-474-9
PubChem7860
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH315 - H317 - H319 - H331 - H341
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338 - P311
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 3B)
EG-Indexnummer605-016-00-7
LD50 (Ratten)(Oral) > 2020[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
FarbeGelb
Dichte1,14[2] g/cm³
Schmelzpunkt15[2] °C
Siedepunkt50,4[2] °C
Selbstentzündungstemperatur285[2] °C
Dampfdruck29300[2] pa
Löslichkeit im Wasser600[2] g/l
Gut löslich inWasser
Brechungsindex1,3826[3] (589 nm, 20 °C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Glyoxal ist der Trivialname und auch der INCI-Name vor dem ethaandial. Es ist ein Dialdehyd (Glyoxal ist das kleinste Molekül mit zwei Aldehydgruppen). Es ist eine sehr reaktive Substanz; im Handel ist es als 40%ige Lösung in . erhältlich Wasser, oder wenn das behoben Dihydrat. Dies ist ein Nicht-hygroskopischkristallinPulver.

Synthese

Glyoxal wird kommerziell von der Oxidation von Ethylenglykol in der Gasphase, in Gegenwart von a Silber-- oder KupferKatalysator. Unter anderem BASF produziert Glyoxal in Ludwigshafen (Deutschland) und in Geismar (Louisiana, USA).[4]

Eine andere Möglichkeit ist die Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure oder Selen in der flüssigen Phase,[5][6][7][8][9] oder von Hydrolyse von Dichlordioxan.[10]

Aussehen

Glyoxal wurde in vielen Lebensmitteln und Getränken nachgewiesen, einschließlich gerösteten oder gebackenen Fleisch, Fisch, Kaffee und Bier. Die tägliche Aufnahme von Glyoxal über die Nahrung wurde auf maximal 10 mg geschätzt.[11] Glyoxal kommt auch in Zigarettenrauch und Autoabgasen vor und Spuren von Glyoxal wurden auch im Trinkwasser gefunden.

Im Körper wird Glyoxal während der normalen zellulären . gebildet metabolische Prozesse, und bei der Metabolisierung bestimmter anderer Verbindungen wie Glykolaldehyd oder Ethylenglykol. Die normale Konzentration von Glyoxal im Blutplasma liegt zwischen 0,1 und 1 mol/Liter.[11]

Anwendungen

Glyoxal ist wegen seiner zwei Aldehydgruppen ein reaktiver Stoff und wird daher bei der Synthese vieler anderer Chemikalien, wie zum Beispiel biologisch aktiver Substanzen (Arzneimittel und Pestizide, bestimmtes heterocyclische Verbindungen wie Imidazole).

In der Papierherstellung wird es verwendet, um die Festigkeit von nassem Papier zu verbessern oder Papierbeschichtungen wasserbeständig zu machen. Es wird in der Textilveredelung eingesetzt, um Baumwolle und andere Zellulosefasern knitter- und schrumpffest. Es findet auch Anwendung in feuchtigkeitsbeständigen Leimen und Klebstoffen.

Glyoxal kann die Löslichkeit wasserlöslicher Polymere verbessern, zum Beispiel von Hydroxyethylcellulose. Die Partikel dieser Substanz neigen dazu, sich zu verklumpen und im Wasser Flocken zu bilden; aber wenn sie vorher mit Glyoxal behandelt wurden, sind sie ziemlich löslich. Dies wird unter anderem bei der Zubereitung bestimmter Kosmetikprodukte die diese Stoffe enthalten (maximale Glyoxalkonzentration: 0,01 Gew.-%).

Glyoxal ist Bestandteil bestimmter Desinfektionsmittel.

Toxikologie und Sicherheit

Wasserfreies Glyoxal ist nicht stabil und kann nur im Labor hergestellt werden. Normalerweise wird es als 40 gewichtsprozentige Lösung in Wasser verwendet, in geringerem Maße als festes Hydrat.

Beim Erhitzen bildet Glyoxal grüne Dämpfe, die mit einer violetten Flamme verbrennen. Gemische mit Luft können explosiv sein.

Glyoxal polymerisiert bis um Oligomere mit dem gebräuchlichen Namen Polyglyoxal. Glyoxal sollte daher im Dunkeln gelagert werden und manchmal wird ein Polymerisationsinhibitor zugesetzt. Die Oligomere zersetzen sich beim Erhitzen über 120°C wieder zu Glyoxal.

Siehe auch