WikiDer > Heliotropin
Heliotropin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel von Heliotropin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C8huh6Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 1,3-Benzodioxol-5-carbaldehyd | |||
| Andere Namen | Piperonal, 3,4-Methylendioxy-benzaldehyd, Piperonylaldehyd | |||
| Molmasse | 150,14 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=Cc1ccc2OCOc2c1 | |||
| in Chile | 1/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2 | |||
| CAS-Nummer | 120-57-0 | |||
| EG-Nummer | 204-409-7 | |||
| PubChem | 8438 | |||
| Beschreibung | Farblose bis blassgelbe Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| ||||
| H-Sätze | H317 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P280 - P302 P352 - P363 | |||
| Lager | Im Dunkeln lagern. | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 2700mg/kg (Haut) > 5 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos bis hellgelb | |||
| Schmelzpunkt | 36 °C | |||
| Siedepunkt | 263 °C | |||
| Flammpunkt | 113 °C | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Heliotropin oder Piperonal ist ein organische Verbindung mit einem süßen Geruch das erinnert an Vanille und Mandel. In reinem Zustand sind sie farblos bis blassgelb Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser.
Aussehen
Heliotropin ist ein Staub in einigen Pflanzenarten gefunden, insbesondere sassafras (Sassafras albidum) tritt ein. Der Name leitet sich ab von Heliotrop, eine Gattung von Sträuchern wie Heliotropium arborescens und Heliotropium peruvianum, die stark nach dem in ihnen enthaltenen Heliotropin riechen.
Synthese
Ausgangsmaterial für Heliotropin in Pflanzen ist Safrole. Synthetik Heliotropin wird auch aus Safrol hergestellt. Diese Substanz wird isomerisiert zu Isosafrol und dann oxidiert zu Heliotropin.
Eine ältere Synthese ist die von Piperin, eine Substanz, die Pfeffer verhindert. Hier ist es also SynonymPiperonal aus stammen. In dieser Synthese ist Piperin hydrolysiert, bei welchem Pipersäure entsteht. Diese Pipersäure wird dann unter Verwendung von . zu Piperonal oxidiert Kaliumpermanganat in einem alkalische Umgebung.
Anwendungen
Heliotropin wird manchmal als . bezeichnet Konservierungsmittel benutzt in Kosmetika wegen ihr antibakterielle Wirkung. Nachteilig ist hier der charakteristische Geruch, der die Wahl der Parfümierung einschränkt.
Im Parfüm und anderen Duftkompositionen wird Heliotropin zur Nachahmung von Vanille und orientalische Düfte. Darüber hinaus auch mit weißen Blüten Parfums wie Muguet (Maiglöckchen) und Kirschduft.Es FEMA-Nummer ist 2911.
Im Lebensmittelaromen Heliotropin wird auch verwendet, insbesondere in Vanille- und Kirscharomen.
Heliotropin ist auch ein Rohstoff für verschiedene organische Verbindungen, einschließlich synthetischsynthet Sesamöl und Drogen wenn MDA und MDMA. Aus diesem Grund wurde der Handel mit Heliotropin eingeschränkt. Innerhalb der Europäische Union sollte Heliotropin nur mit a . verwendet werden Lizenz staatlich produziert oder gehandelt, wie in . beschrieben Europäische Richtlinie 92/109/EWG. In den Niederlanden fällt Heliotropin unter die Gesetz zur Verhütung von Chemikalienmissbrauch.