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Hydrochinon | ||||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||||
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Strukturformel aus Hydrochinon | ||||||
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Hydrochinonkristalle | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Molekularformel | C6huh6Ö2 | |||||
| IUPAC-Name | Benzol-1,4-diol | |||||
| Andere Namen | Hydrochinon, 1,4-Dihydroxybenzol, 1,4-Benzoldiol, β-Chinol, p-Hydroxyphenol | |||||
| Molmasse | 110,1 G/Maulwurf | |||||
| LÄCHELN | OC1=CC=C(O)C=C1 | |||||
| CAS-Nummer | 123-31-9 | |||||
| EG-Nummer | 204-617-8 | |||||
| Beschreibung | Weiße bis farblose Kristalle | |||||
| Ähnlich zu | Katechol, Resorcin | |||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||||
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| H-Sätze | H302 - H317 - H318 - H341 - H351 - H400 | |||||
| EUH-Sätze | Nein | |||||
| P-Sätze | P273 - P280 - P305 P351 P338 | |||||
| Karzinogen | möglich | |||||
| EG-Indexnummer | 604-005-00-4 | |||||
| UN-Nummer | 2662 | |||||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 6.1 | |||||
| LD50 (Ratten) | 320mg/kg | |||||
| Physikalische Eigenschaften | ||||||
| Aggregatzustand | Fest | |||||
| Farbe | Weiß | |||||
| Dichte | 1,3 g/cm³ | |||||
| Schmelzpunkt | 172 °C | |||||
| Siedepunkt | 287 °C | |||||
| Flammpunkt | 165 °C | |||||
| Selbstentzündungstemperatur | 515 °C | |||||
| Löslichkeit im Wasser | 70 g/l | |||||
| Gut löslich in | Wasser | |||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||||
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Hydrochinon oder p-Hydrochinon (IUPAC-Name:Benzol-1,4-diol) ist ein aromatische Verbindung, bestehend aus a Benzolring zu welchen zwei Hydroxylgruppen verbunden sein. Es ist eines der drei Dihydroxybenzol-Isomere; die anderen beiden sind Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) und Katechol (1,2-Dihydroxybenzol). Die Reinsubstanz liegt farblos bis weiß nadelförmig vor Kristalle.
Synthese
Es gibt mehrere Reaktionswege zur Herstellung von Hydrochinon:
- das die Ermäßigung von 1,4-Benzochinon zu Hydrochinon
- das Oxidation von p-Diisopropylbenzol zum Dihydroperoxid, gefolgt von seiner Zersetzung (zu Aceton)
- das Hydroxylierung von Phenol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines sauren Katalysator
Die Herstellung von Hydrochinon aus Phenol zusammen biochemischer Weg wurde von japanischen Forschern der Mitsubishi Gas Chemical Co. in 1990.[1] Eine spezifische Bakterien (Mykobakterium sp. B-394) übernimmt die Rolle des Biokatalysators.
Eigenschaften
Hydrochinon ist ein mildes Reduzierstück und kann über a . erfolgen reversibler Prozess oxidiert werden zu 1,4-Benzochinon:
Die Hydroxylgruppen sind schwache Säure: ein oder zwei Protonen (H) abgetreten, wobei die Mono- und Diphenolat-Anion geprägt sein.
Anwendungen
Aufgrund seines reduzierenden Charakters wurde Hydrochinon häufig in der (nicht-digitalen) Fotografie als Bestandteil, meist kombiniert mit Metall, von EntwicklerLösungen (für Schwarzweißfilme und für lichtempfindliches Papier), die auf das Silberion inion Silberhalogenide zu reduzieren zu schwarz metallic Silber-.
Weiterhin wird Hydrochinon als Stabilisator vor dem anstreichen, Farbe, Lack und dergleichen. Es dient als Hemmstoff oder Antioxidans und wird bei der Synthese anderer Chemikalien verwendet, z. B. anderer Stabilisatoren, Inhibitoren oder Farbstoffe.
Hydrochinon wird auch verarbeitet in KosmetikaB. in Hautcremes (um einen helleren Hautton zu erzielen). Da es bei Versuchstieren Leukämie und Hautkrebs verursachte, ist dies nur auf Rezept erlaubt.[2]
Toxikologie und Sicherheit
Hydrochinon wird von der IARC nicht bedacht Karzinogen für den Menschen, da keine ausreichenden Beweise vorliegen. Bei Tieren, basierend auf Tierversuch fanden nur minimale Hinweise, dass es krebserregend ist.[3] Der Stoff ist sehr giftig für Wasserorganismen.
Siehe auch
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Hydrochinon- (und) Gesundheits- und Sicherheitsleitfaden
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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