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	Lanthionin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Lanthionin
	Allgemeines
Molekularformel	C6huh12Nein2Ö4so
Molmasse	208,2318 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=C(O)[C@@H](N)CSC[C@H](N)C(=O)O
CAS-Nummer	922-55-4
PubChem	256406
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt	280-283 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Lanthionine

Lanthionin ist ein nicht proteinogen Aminosäure. Lanthionin kann als das Monosulfid-Analogon von . beschrieben werden Cystin: Lanthionin besteht aus zwei Alaninreste das durch a Thioether am -Kohlenstoff miteinander verbunden. Lanthionin hat trotz seines Namens nichts mit dem Element zu tun Lanthan.

Entdeckung und Prävention

1941 wurde Lanthionin erstmals aus met . isoliert Natriumcarbonat behandelt wolle.^[1] Im selben Jahr die erste Synthese beschrieben von Cystein und β-Chloralanin.^[2] Lanthionin kommt in der Natur häufig vor, es wird vom Menschen isoliert ihr, Lactalbumin und Gefieder. Lanthionin wurde als Teil der Zellwand von Bakterien und in einer Gruppe von gengebundenen Peptide mit antibiotischer Aktivität bekannt als Lantibiotika, unter denen nisin (ein Konservierungsmittel), Epidermin (wirksam gegen Staphylokokken und Streptokokken), subtilin und ancovenin (ein Enzymhemmer).^[3]^[4]

Synthese

Neben der bereits erwähnten Synthese aus Cystein und Chloralanin wurden mehrere Wege zur Herstellung von Lanthionin beschrieben.

auf Basis von Cystin durch Entfernung von Schwefel^[5]
Ringöffnung des -Lacton von Serin^[4]
Zugabe von Cystein zu Dehydroalanin^[6]

Bei der Totalsynthese von Lantibiotika ist die Schwefelextraktion die einzige Methode, die verwendet wird.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑M. J. Horn, D.B. Jones, S. J. ringel : Isolierung einer neuen schwefelhaltigen Aminosäure (Lanthionin) aus mit Natriumcarbonat behandelter Wolle. J. Biologische Chem.-Nr. 138 s. 141 – 149 (1941)
↑GB Brown, V. du Vigneaud : Die stereoisomeren Formen von Lanthionin. J. Biologische Chem.-Nr. 140 s. 767 – 771 (1941)
↑M. Paul, W. A. van der Donk : Chemische und enzymatische Synthese von Lanthioninen. Mini-Reviews in Organischer Chemie 2005 s. 23 – 37 (2005)
↑ ^ein ^bH. Shao, S.H.H. Wang, C.-W. Lee, G. Sapay, M. Goodman : Eine einfache Synthese orthogonal geschützter stereoisomerer Lanthionine durch regioselektive Ringöffnung von Serin-Lacton-Derivaten. J.Org.Chem. 60 s. 2956 – 2957 (1995)
↑D. N. Harpp, J. G. Gleason : Herstellung und Massenspektraleigenschaften von Cystin- und Lanthionin-Derivaten. Neuartige Synthese von L-Lanthionin durch selektive Entschwefelung. J.Org.Chem. 36 s. 73 – 80 (1971)
↑J. M. Probert, D. Rennex, M. Bradley : Lanthionine für die Festphasensynthese. Tetraeder-Buchstaben 37 s. 1101 – 1104 (1996)

[1] M. J. Horn, D.B. Jones, S. J. ringel : Isolierung einer neuen schwefelhaltigen Aminosäure (Lanthionin) aus mit Natriumcarbonat behandelter Wolle. J. Biologische Chem.-Nr. 138 s. 141 – 149 (1941)

[2] GB Brown, V. du Vigneaud : Die stereoisomeren Formen von Lanthionin. J. Biologische Chem.-Nr. 140 s. 767 – 771 (1941)

[3] M. Paul, W. A. van der Donk : Chemische und enzymatische Synthese von Lanthioninen. Mini-Reviews in Organischer Chemie 2005 s. 23 – 37 (2005)

[shao-4] H. Shao, S.H.H. Wang, C.-W. Lee, G. Sapay, M. Goodman : Eine einfache Synthese orthogonal geschützter stereoisomerer Lanthionine durch regioselektive Ringöffnung von Serin-Lacton-Derivaten. J.Org.Chem. 60 s. 2956 – 2957 (1995)

[5] D. N. Harpp, J. G. Gleason : Herstellung und Massenspektraleigenschaften von Cystin- und Lanthionin-Derivaten. Neuartige Synthese von L-Lanthionin durch selektive Entschwefelung. J.Org.Chem. 36 s. 73 – 80 (1971)

[6] J. M. Probert, D. Rennex, M. Bradley : Lanthionine für die Festphasensynthese. Tetraeder-Buchstaben 37 s. 1101 – 1104 (1996)

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