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	Oxindol
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Oxindol
	Allgemeines
Molekularformel	C8huh7NEIN
IUPAC-Name	2,3-Dihydroindol-2-on
Andere Namen	Oxindol, 2-Indolinon
Molmasse	133,15 G/Maulwurf
CAS-Nummer	59-48-3
EG-Nummer	200-429-5
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	123-128 °C
Unlöslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Oxindool

Oxindol oder 2-Indolinon ist ein heterocyclische Verbindung. Es ist ein bicyclische Verbindung und die Molekülstruktur ist die von that Indolin mit extra Carbonylgruppe auf dem Fünfring (Position 2).

Oxindol ist es Lactam von 2-Aminophenylessigsäure.

So wie Indolverbindungen, Verbindungen mit der Oxindol-Struktur sind oft biologisch aktive Substanzen, die in Pharmazeutika oder Agrochemikalien verwendet werden können. Sie sind auch Zwischenprodukte bei der Herstellung von IndolAlkaloide.

Synthese

Adolf von Baeyer isoliert in 1866 die Verbindungen Oxindol (C₈huh₇NEIN) und Dioxindol (C₈huh₇NEIN₂) bei seiner Untersuchung der Abbauprodukte von Indigo. Dioxindol und Oxindol erhielt er durch die die Ermäßigung von isatine. Dies führt zunächst zu Dioxindol. Die Reduzierung mit Zinn und Salzsäure wandeln diese in Oxindol um. Oxindol kann durch Destillation mit Zinkstaub weiter zu Indol reduziert werden.^[1]

Oxindol-Derivate können auf verschiedene andere Weise hergestellt werden, einschließlich:

das Hinsberg-Synthese,^[2] ausgehend von einem sekundären Aromaten Amin die mit der Verbindung reagiert (Addukt) von Glyoxal mit Natriumbisulfit.^[3] Mit einem primären Arylamid erhält man a Glycin- oder Glycinamid-Derivat:

das Brunner-Synthese,^[4]^[5]^[6] dies ist die Cyclisierung von aromatischen Aminen über die Hydrazin; beispielsweise 3-Methyloxindol durch die Cyclisierung von β-Propionphenylhydrazin.^[7]
das Stolle-Synthese,^[8] dies ist die Cyclisierung von aromatischen Aminen über a Amid. Das Amin reagiert mit α-Halogensäurechlorid oder Oxalylchlorid zu einem Amid, das mit cyclisiert wird Aluminiumchlorid.^[9]^[10]

Das Gassman-Synthese,^[11]^[12] dies ist ein vierstufiges Verfahren, ausgehend von der Reaktion eines N-Halogenanilins mit einem β-Thioester oder Amid einer Carbonsäure.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Adolf Baeyer, C.A. Knop. "Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium der Gewerbe-Academie in Berlin. I. Untersuchungen über die Gruppe des Indigblaus." Annalen der Chemie und Pharmazie, 1866, 140, 1. DOI:10.1002/jlac.18661400102
↑Hinsberg Oxindol- und Oxichinolin-Synthese
↑O. Hinsberg, 'Ueber die Einwirkung der Natriumbisulfitverbindung des Glyoxals auf aromatisches Monamin." Ber. 21, 110 (1888)
↑Karl Brunner, "Ueber Indolinon I." monatsch. 17, 479 (1896) DOI:10.1007/BF01519228
↑Karl Brunner, "Ueber Indolinon II." monatsch. 18, 95 (1897) DOI:10.1007/BF01518237
↑Karl Brunner, "Über Indolinon III." monatsch., 18, 527 (1897) DOI:10.1007/BF01518262
↑Abraham S. Endler und Ernest I. Becker, Organische Synthesen Kol. Voll. 4, 657 (1963)
↑Stolle-Synthese
↑R. Stolle. „Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine.“ Ber, 46, 3915 (1913). DOI:10.1002/cber.191304603186
↑R. Stollé, „Ueber Phenyl-Oxindol“. Ber., 47, 2120 (1914). DOI:10.1002/cber.191404702112
↑Paul G. Gassman et al., J. Am.Chem. Sozial., 95, 2718 (1973)
↑UNS. Patent 3972894, "Synthesis of Oxindoles from Anilins and Intermediates There" vom 3. August 1976 an Paul G. Gassman

[1] Adolf Baeyer, C.A. Knop. "Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium der Gewerbe-Academie in Berlin. I. Untersuchungen über die Gruppe des Indigblaus." Annalen der Chemie und Pharmazie, 1866, 140, 1. DOI:10.1002/jlac.18661400102

[2] Hinsberg Oxindol- und Oxichinolin-Synthese

[3] O. Hinsberg, 'Ueber die Einwirkung der Natriumbisulfitverbindung des Glyoxals auf aromatisches Monamin." Ber. 21, 110 (1888)

[4] Karl Brunner, "Ueber Indolinon I." monatsch. 17, 479 (1896) DOI:10.1007/BF01519228

[5] Karl Brunner, "Ueber Indolinon II." monatsch. 18, 95 (1897) DOI:10.1007/BF01518237

[6] Karl Brunner, "Über Indolinon III." monatsch., 18, 527 (1897) DOI:10.1007/BF01518262

[7] Abraham S. Endler und Ernest I. Becker, Organische Synthesen Kol. Voll. 4, 657 (1963)

[8] Stolle-Synthese

[9] R. Stolle. „Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine.“ Ber, 46, 3915 (1913). DOI:10.1002/cber.191304603186

[10] R. Stollé, „Ueber Phenyl-Oxindol“. Ber., 47, 2120 (1914). DOI:10.1002/cber.191404702112

[11] Paul G. Gassman et al., J. Am.Chem. Sozial., 95, 2718 (1973)

[12] UNS. Patent 3972894, "Synthesis of Oxindoles from Anilins and Intermediates There" vom 3. August 1976 an Paul G. Gassman

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