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Prefeenzuur
Prefensäure
Strukturformel und Molekülmodell
Prefensäure
Allgemeines
MolekularformelC10huh10Ö6
IUPAC-Name1-(2-Carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diencarbonsäure
Andere Namencis-1-Carboxy-4-hydroxy-α-oxo-2,5-cyclohexadien-1-propansäure
Molmasse226,1828 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)C=C/[C@@H](O)C=C1
CAS-Nummer126-49-8
PubChem1028
Portal  Portalsymbol  Chemie

Prefensäure, oder, wie in der Biologie und Biochemie allgemein bekannt unter seinem Namen Anion: Präphenate, ist eines der Vorläufer in dem Biosynthese des aromatischAminosäurenPhenylalanin und Tyrosin. Außerdem bildet es durch die Shikimaatroute die Basis für eine große Zahl Sekundärmetaboliten.

Die Biosynthese verläuft über eine [3,3]-sigmatropClaisen-Weiterleitung von Chorisma.[1][2]

Präphenat-Biosynthese.png

In der obigen Abbildung ist die Änderung der Bindungen deutlich zu erkennen, aber die zu überbrückende Distanz für die neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung scheint sehr groß zu sein. Die folgende Abbildung veranschaulicht besser, wie die Verschiebung der Bindungen während der Reaktion erfolgt. In beiden Abbildungen sind die Verbindungen so angegeben, wie sie unter physiologischen Bedingungen vorkommen: als ihr Dianion: beide Säuregruppen sind ionisiert:

Chorismat-Mutase-Mechanismus.jpg

Stereochemie

Prephensäure hat eine Spiegelfahne (durch die Kohlenstoffe 3 und 6 des Cyclohexadienrings, die OH-Gruppe und die ersten Atome der Gruppen am anderen Ringkohlenstoff). Die natürlich vorkommende Form der Prephensäure hat die OH-Gruppe auf der gleichen Seite des Rings wie der Carbonsäuregruppe.[3]. In Bezug auf die CIP-Regeln d.h. die Z-Konfiguration, die Gruppen mit der höchsten Priorität befinden sich auf derselben Seite des Rings.[4]

Das Isomer mit der E-Konfiguration wird zu Epiprefensäure erwähnt. In der unteren Abbildung bedeutet dies, dass die OH-Gruppe nach oben in Richtung der Ketogruppe an der Propansäurekette steht.[5]