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Bernsteinsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Bernsteinsäure
Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Ö4
IUPAC-Name	Butandisäure
Andere Namen	Ethan-1,2-dicarbonsäure
Molmasse	118,08804 G/Maulwurf
LÄCHELN	OC(CCC(O)=O)=O
in Chile	1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)/f/h5,7H
CAS-Nummer	110-15-6
EG-Nummer	203-740-4
PubChem	1110
Beschreibung	Weißer Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H315 - H318 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P280 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Farbe	Weiß
Dichte	1.572 g/cm²
Schmelzpunkt	183,8 °C
Siedepunkt	(zersetzt) ​​235 °C
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether, Aceton
Brechungsindex	1.450 (589 nm, 20 °C)
Gleichgewichtskonstante(n)	pka1 = 4,20 pka2 = 5,60
Ernährungseigenschaften
Art Zusatzstoff	Säureregulator, Aroma
E-Nummer	E363
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Bernsteinsäure ist der Trivialname für Butandisäure (auch bekannt als E-Nummer E363), a organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₄huh₆Ö₄. Die Verbindung ist weiß kristallinsolide. Salze und Ester aus der Verbindung werden succinate genannt, die von der . kommt Latein Wort für Bernstein, Succinum. Bernsteinsäure wurde entdeckt von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein. Das SuccinatAnion ist ein Zwischenprodukt in der Zitronensäurezyklus bei Pflanzen und Tieren.

der Namensteil Succinyl wird verwendet, um Verbindungen anzuzeigen, bei denen die Hydroxylgruppen von dem organische Säure wurden ersetzt durch elektronegativ Gruppen wie Chlorid. Succinyldichlorid ist ein Stoff, der - genau wie der vergleichbare Adipoyldichlorid - bei der Zubereitung einiger Sorten Nylon spielt eine Rolle.

Synthese

Bernsteinsäure kann hergestellt werden durch Fermentation von Kohlenhydrate (Zucker wie Traubenzucker) durch bestimmte Bakterien, einschließlich Anaerobiospirillum succiniciproducens.^[1]

Chemische Reaktionen, die Bernsteinsäure produzieren, umfassen:

• das katalytischHydrierung von Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure
• das Oxidation von Verbindungen wie 1,4-Butandiol, Cyclobutanol oder Tetrahydrofuran^[2]

Rolle im Zitronensäurezyklus

Bernsteinsäure ist ein Zwischenprodukt in der Zitronensäurezyklus, die mit enzymatisch kontrolliert Oxidationen in das Endprodukt der Glykolyse: Oxalessigsäure. Bernsteinsäure entsteht aus α-Ketoglutarsäure. Diese α-Ketoglutarsäure ist oxidativdecarboxyliert durch das Enzym α-Ketoglutarsäure-Dehydrogenase bis um Bernsteinsäure-CoA (auch Succinyl-CoA genannt). Coenzym A, das noch an Bernsteinsäure gekoppelt ist, muss wieder in den Kreislauf eingetragen werden. Ein Molekül spaltet sich Kohlendioxid aus und wird zu NAD reduziert auf NADH. Durch das Enzym Succinyl-CoA-Synthetase die labile Bindung zwischen Coenzym A und der Succinatgruppe wird gelöst.

Es hat sich nun Bernsteinsäure gebildet, die Succinat-Dehydrogenase kann oxidiert werden zu Fumarsäure. In dieser Antwort, MODE reduziert auf FADH₂. Die Fumarsäure wird mit einem Wassermolekül hydratisiert, wodurch L-Äpfelsäure entsteht. Dies wiederum kann durch Malatdehydrogenase zu Oxalessigsäure, dem Ausgangsstoff des Kreislaufs, oxidiert. In diesem Schritt ist ein drittes NAD-Molekül auf NADH reduziert.

Anwendungen

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es verwendet als Säureregulator oder Geschmacksverstärker. wenn Dicarbonsäure kann es in der Synthese von verwendet werden Polyester und Alkydharze. Etwas Ester Bernsteinsäure werden als Lösungsmittel oder Weichmacher für Kunststoffe, andere werden verwendet in Parfümzubereitungen.

Andere Verbindungen können aus Bernsteinsäure gebildet werden, einschließlich 1,4-Butandiol, Tetrahydrofuran oder 2-Pyrrolidon. Bernsteinsäure kann ein wichtiger biochemischer Rohstoff sein, da sie aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann. Darüber hinaus wird Bernsteinsäure als Hilfsstoff in Rauchgasentschwefelungsanlagen eingesetzt: Die zweiwertige Säure verbessert die Aufnahmefähigkeit von Kalksteinmehl.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Bernsteinsäure
• (und) Daten von Bernsteinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)

Siehe die Kategorie Bernsteinsäure von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.