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Aspartaam
Aspartam
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Aspartam
Allgemeines
MolekularformelC14huh18Nein2Ö5
IUPAC-Name3-Amino-4-[(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]-4-oxobutansäure
Andere NamenE951, Nein-L-a-Aspartyl-L-phenylalanin-1-methylester
Molmasse294,31 G/Maulwurf
LÄCHELN
COC(=O)C(CC1=CC=CC=C1) NC(=O)C(CC(=O)O)N
in Chile
1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11 (7-9-5-3-2-4-6-9) 16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2- 6, 10-11H, 7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/w/h16-17H
CAS-Nummer22839-47-0
EG-Nummer245-261-3
PubChem2242
BeschreibungKünstlich Süßstoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
LD50 (Ratten)> 10000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Dichte1,3 g/cm³
Schmelzpunkt240 - 247 °C
Löslichkeit im Wasser1% (20 °C) g/l
Ernährungseigenschaften
ADI40 mg/kg Körpergewicht
Art ZusatzstoffSüßstoff
E-NummerE951
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Aspartam ist eine künstliche Süßstoff das ist etwa 200 mal so süß wie Zucker. Durch diese tolle Süßkraft und den geringen energetischer Wert für den Körper wird es hauptsächlich in Süßem verwendet leichte Produkte wenn alkoholfreie Getränke.

Aspartam ist ein Methylester von dem Dipeptid das besteht aus AminosäurenAsparaginsäure und Phenylalanin. Der Süßstoff ist der Stereoisomer L-Phenylalanin. Die Variante D-Phenylalanin schmeckt nicht süß, da es aufgrund seiner Struktur nicht an die Geschmacksknospen binden kann, um die Süße auf der Zunge. Sowohl Asparaginsäure als auch Phenylalanin kommen normalerweise in unserer Ernährung vor.

Seit der Einführung dieses (künstlichen) Süßungsmittels Anfang der 1980er Jahre kursieren negative Berichte über seine Auswirkungen auf die Gesundheit. Die vielen Studien zwischen 2000 und 2016 konnten keine schädlichen Wirkungen nachweisen.[1][2] Aspartam ist in der EU und der USA erlaubt und gilt als sicher.[3]

Entdeckung

Der Süßstoff wurde 1965 zufällig entdeckt von James Schlatter, der bei G.D. Searle & Co, in skokie, Illinois, Vereinigte Staaten, hat funktioniert. Er forschte an der Entwicklung eines Medikaments gegen Magengeschwüre und stellte eine Reihe von Verbindungen her, von denen jede aus zwei Aminosäuren bestand. Eine dieser Verbindungen wurde aus Asparaginsäure und Phenylalanin hergestellt. Als Schlatter seinen Finger leckte, um ein Stück Papier aufzuheben, stellte er fest, dass sein Finger süß schmeckte. Es stellte sich heraus, dass sein Finger mit der von ihm synthetisierten Substanz Aspartam verunreinigt war. Obwohl die Substanz keine magenschützende Wirkung hatte, führte sie zu einem großen kommerziellen Erfolg für das Unternehmen.

In der Zeit, als Aspartam noch unter war Patent fiel, konnte das Unternehmen für den Süßstoff hohe Preise von bis zu 100 US-Dollar pro Kilogramm verlangen. Um die gleiche Süßkraft wie mit Zucker zu erreichen, wurde so wenig benötigt, dass die Kosten für die Süßung mit Aspartam noch niedriger waren als die Kosten für die Verwendung von Zucker.

Anwendungen

Aspartam wird hauptsächlich zum Süßen von "Diät"-Softdrinks und anderen kalt zubereiteten Speisen verwendet. Aspartam fällt bei Temperaturen knapp darüber Zimmertemperatur sind bereits getrennt und verlieren dadurch ihre Süße. Aspartam eignet sich daher nicht als Süßungsmittel für Lebensmittel, die erhitzt werden müssen.

Aspartam verliert mit der Zeit seine Süße, da die Substanz nicht stabil ist. Die nach der Zersetzung entstehenden Stoffe sind geschmacksneutral und beeinträchtigen den Geschmack des Produktes nicht, können aber unterschiedliche Folgen für den menschlichen Körper haben; siehe weiter unten Stoffwechsel. In Getränken wie Cola und anderen kohlensäurehaltigen und säurehaltigen Erfrischungsgetränken ist die Substanz bis zu sechs Monate haltbar.

Die Europäische Union hat eine Akzeptable tägliche Aufnahme (ADI) von 40 mg/kg Körpergewicht. Die FDA hat einen ADI von 50 mg/kg Körpergewicht festgelegt. Das entspricht 22 Dosen (7 Liter) Diät-Soda pro Tag bei einem 80 kg schweren Mann und 15 Dosen (5 Liter) bei einer 55 kg schweren Frau.

Studien in mehreren Ländern haben gezeigt, dass in europäischen Ländern durchschnittlich 2 bis 4 mg/kg Aspartam pro Person aufgenommen werden. Eine hohe Aufnahme von mehr als 10 mg/kg tritt bei 2,5% der untersuchten Probanden auf.[4]

Stoffwechsel

Aspartam ist ein Dipeptid und wird im Magen-Darm-Trakt vollständig resorbiert hydrolysiert. Wie bei anderen Proteinen sind die Verdauungsenzyme (Peptidase und Esterase) das Molekül in den Aminosäuren, aus denen es aufgebaut ist: Asparaginsäure und Phenylalanin. Diese Aminosäuren kommen auch in Protein in der täglichen Nahrung zur Kombination mit anderen Aminosäuren. Aspartat (die ionisierte Form von Asparaginsäure) wird schnell metabolisiert, sodass es auch bei übermäßigem Gebrauch von Aspartam nicht in erhöhten Blutspiegeln gefunden wird. Der Anstieg der Phenylalaninkonzentration im Blut durch eine hohe Aspartam-Dosis ist messbar, überschreitet aber die gemessenen Konzentrationen nach einer Mahlzeit nicht.[4]

Beim Abbau entsteht auch eine geringe Menge Methanol, das zunächst zu . oxidiert wird Formaldehyd und dann zu Ameisensäure.

Sicherheit

Aspartam ist einer der am besten erforschten Nährstoffe.[5] In den Jahren 2002, 2009 und 2013 wurde die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) alle bis dahin durchgeführten wissenschaftlichen Studien.[4] Die EFSA hat sich nicht nur Studien angesehen, die gezeigt haben, dass Aspartam Bestandteil der täglichen Nahrung sein sollte, sondern auch Studien, die gegen Aspartam gerichtet waren. Viele dieser Untersuchungen wurden von der EFSA aufgrund von Untersuchungen privater Unternehmen annulliert. Sie sah keinen Grund, ihre Empfehlung einer erträglichen Tagesdosis von maximal 40 mg pro Kilogramm Körpergewicht zu ändern. Bei einer Neubewertung von Hunderten von Studien zu Aspartam stellte ein wissenschaftliches Gremium der EFSA fest, dass der geltende ADI-Standard sicher ist, außer für Personen, die an der StoffwechselkrankheitPhenylketonurie.[6][7][8] Etwa 1 von 18.000 Menschen leidet an Phenylketonurie. Phenylketonurie ist eine erhöhte Konzentration von Phenylalanin im Blut. Phenylalanin ist eine für den Menschen essentielle Aminosäure. Das heißt, der Mensch kann diese Aminosäure nicht selbst herstellen und muss sie über die Nahrung aufnehmen. Mit Aspartam gesüßte Lebensmittel sind immer mit dem Warnhinweis "enthält eine Phenylalaninquelle".

Die Substanz wurde ursprünglich 1974 von der FDA freigegeben, aber die FDA hob diese Entscheidung auf und verlangte 1975 weitere Tests. Letztendlich erlaubten die Tests 1981 die Verwendung des Stoffes in Trockenfutter, sofern auf dem Etikett Folgendes stand: enthält Phenylalanin. Dies folgte 1983 für kohlensäurehaltige Getränke und 1993 für andere Lebensmittel. Auch in späteren umfangreichen Forschungen wurde kein Zusammenhang nachgewiesen, und Aspartam wurde auch in den USA für den menschlichen Verzehr zugelassen.

Kontroversen

Seit der Einführung des Süßungsmittels Anfang der 1980er Jahre kursieren negative Berichte über seine Auswirkungen auf die Gesundheit.

  • Laut einer Reihe von Studien steigern kalorienarme Süßstoffe das Verlangen nach Süßstoffen, was das Essverhalten beeinflussen kann.[9][10]

Produktion

Im Jahr 2007 wurden 18.000 Tonnen Aspartam pro Jahr produziert, mit einem erwarteten Wachstum von etwa 5 % pro Jahr.[11]

Hersteller

Bis 1992 war G. D. Searle & Co Patent zur Herstellung von Aspartam. Das Unternehmen vermarktete den Süßstoff auf dem Verbrauchermarkt unter dem Namen nutrasüß. 1987 wurde G. D. Searle & Co (für 2,7 Milliarden US-Dollar) übernommen von monsanto. Im Jahr 2000 wurde es Teil NutraSweet Company weiterverkauft an J. W. Kinder (für 440 Millionen US-Dollar).

Aspartam wird auch von den USA auf den Verbrauchermarkt gebracht Merisant (als Candarel and Equal) und die Japaner Ajinomoto (wenn AminoSweet). In den Niederlanden wurde Aspartam hergestellt von Holland Sweetener Company (HSC) in Geleen, ein Joint Venture von DSM und tosoh aus Japan. Das von HSC verwendete Herstellungsverfahren verwendet Biotechnologie, so dass der Ertrag der süßen Sorte optimal war. Im Jahr 2005 produzierte HSC 3.000 Tonnen Aspartam und ein Derivat namens Zwillingssüß (eine Kombination aus Aspartam und Acesulfam). HSC stellte die Produktion im Jahr 2006 aufgrund geringerer Rentabilität ein. In Frankreich stellte Anjinomoto den Süßstoff her. Diese Fabrik wurde übernommen von Hyet Süß, ein ursprünglich niederländisches Unternehmen. Es ist das einzige Unternehmen in Europa, das noch Aspartam herstellt.

Enzymatische Produktion

Bei enzymatischer Herstellung[12] verwendet die EnzymThermolysin die von der erhalten wird BakterienBacillus proteolyticus oder Thermoproteolytiker, die im warmen Meer vorkommt Japan. Das Enzym ist bis 60 °C stabil und wirkt stereoselektiv, wobei nur das aktive L-Isomer produziert wird. Das Biotechnologie Die Reaktion wird in einem wßrigen Medium bei 50ºC durchgeführt. Auf diese Antwort folgt ein a chemische Reaktion, wobei das Zwischenprodukt a MethylEstergruppe wird hydrolysiert jetzt sofort Salzsäurelösung. Gefolgt von einer Behandlung mit Wasserstoff in Anwesenheit von a Palladium-Katalysator und Methanol fällt Aspartam in der Lösung aus (Aspartam ist schwer löslich). Die Ausbeute dieser Reaktion beträgt 99,99%.

Chemische Produktion

Es scheint einfach, zwei Aminosäuren chemisch miteinander zu verbinden.[13] In diesem Fall gibt es jedoch eine Reihe von Störfaktoren, wenn die Ausgangsstoffe entnommen und zusammengegeben werden.

  1. Aspartam wirkt nur mit einem der Enantiomere von Phenylalanin (der L-Form). Wenn die Antwort nicht überprüft wird, a racemisches Gemisch und die Ausbeute an Aspartam ist gering.
  2. Asparaginsäure existiert auch in zwei Formen. Die Kombination zweier racemischer Mischungen von Phenylalanin und Asparaginsäure macht die Ausbeute noch geringer.
  3. Auch wenn Asparaginsäure und Phenylalanin in den richtigen Enantiomeren mit Methanol kombiniert werden, ist die Ausbeute an Aspartam gering. Asparaginsäure hat zwei Säuregruppen, mit denen die Aminogruppe von Phenylalanin reagieren könnte (eine Kondensation, bei der ein Wassermolekül freigesetzt wird).
  4. Phenylalanin besitzt sowohl eine Aminogruppe als auch eine Säuregruppe und könnte daher auch eine Kondensationsreaktion mit einem anderen Phenylalanin eingehen.
  5. Methanol kann mit drei verfügbaren Säuregruppen reagieren (zwei für Asparaginsäure und eine für Phenylalanin) und nur eine Gruppe ist die richtige.

Daher müssen die Reaktionen in einer besonderen Reihenfolge ablaufen:

  1. Wir arbeiten nur mit den richtigen zusammen Enantiomere von Asparaginsäure und Phenylalanin.
  2. In einer Vorreaktion wird das Methanol zunächst in einer Kondensationsreaktion an Phenylalanin gebunden.
    Kondensation von Phenylalanin.svg
  3. In Asparaginsäure wird die Aminogruppe durch Anhängen einer Carbobenzyloxygruppe (Cbz) geschützt und die der Aminogruppe am nächsten liegende Säuregruppe wird durch Anhängen einer Benzylgruppe geschützt, so dass nur die richtige Säuregruppe mit dem Phenylalanin reagieren kann.
  4. Die Säuregruppe der Asparaginsäure zur Reaktion mit Phenylalanin wird mit BOP (Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat), auch bekannt als Castros Reagenz, aktiviert.
  5. Nun können die resultierenden Stoffe kombiniert werden. Das Phenylalanin ersetzt das BOP auf der AsparaginsäureDerivat.
  6. Die geschützten Gruppen, die Carbobenzyloxygruppe und die Benzylgruppe, müssen wieder entfernt werden, woraufhin das Aspartam gebildet wird.