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Citalopram
Citalopram
Chemische Struktur
Citalopram
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)80%
Stoffwechselbolnämlich. CYP3A4 und CYP2C19
Halbwertszeit (t1/2)35 Stunden
Ausscheidung85% Leber, 15% Nieren
Benutzen
ArzneimittelgruppeAntidepressiva
UnterklasseSSRIs
MarkennamenCipramil (Lundbeck), Citalopram (Bexal, EC, Merck, ratiopharm, Sandoz, Teva)
IndikationenDepression und Angststörungen (Zwangsneurosen und Panikstörungen)
Rezept/RezeptJa
VerwaltungOral (10, 20, 30 und 40 mg)
Risiko im Zusammenhang mit
schwanger katze.C
Stillzeit (Stillen)Geht in kleinen Mengen in die Muttermilch über
FahrkönnenDie ersten zwei Wochen fahruntüchtig
AlkoholVerstärkt die beruhigende Wirkung
Datenbanken
CAS-Nummer59729-33-8
ATC-CodeN06AB04
PubChem183529
ArzneimittelbankAPRD00147
Chemische Daten
MolekularformelC20huh21FN2Ö
IUPAC-Name(RS)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
Molmasse405,35 G/Maulwurf
Portal  Portalsymbol  Medizin
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Citalopram ist ein Antidepressivum, im Belgien und Die Niederlande auf dem Markt unter dem Namen Cipramil®. Es hemmt die Wiederaufnahme der NeurotransmitterSerotonin in dem Gehirn; es gehört zu den selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmern, oft abgekürzt mit SSRI (aus dem Englischen selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer). Serotonin ist an Dingen wie Stimmung, Appetit und Emotionen beteiligt, beeinflusst aber auch die dopaminerge System, das auch mit Emotionen zu tun hat und wo es wahrscheinlich eine Art „Belohnungszentrum“ gibt.

Citalopram wurde patentiert 1979 von Kefalas A/S, einer Tochtergesellschaft der dänisch Firma Lundbeck.[1] Lundbeck vermarktete es 1989 in Dänemark unter dem Markennamen Cipramil. Für die Vereinigten Staaten verkaufte Lundbeck die Rechte an Forest Pharmaceuticals, die es unter dem Namen verkauften celexa. Das Patent ist inzwischen abgelaufen und es gibt mehrere generische Formen des Produktes auf dem Markt.

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können auftreten[2]:

Sehr häufig (> 10%): Übelkeit, Mundtrockenheit, Schläfrigkeit, Schlaflosigkeit, Hyperhidrose, Kopfschmerzen.

Häufig (1-10 %): Gewichtsverlust, Anorexie, Agitiertheit, Nervosität, Angst, anormale Träume, Konzentrationsschwierigkeiten, Zittern, Parästhesien, Schwindel, Aufmerksamkeitsstörungen, Tinnitus, Gähnen, Rhinitis, Sinusitis, Magen-Darm-Beschwerden, Pruritus, Myalgie Arthralgie, Harnverhalt, Libidoverlust, erektile Dysfunktion, Ejakulationsstörung, Müdigkeit, Asthenie.

Gelegentlich (0,1-1 %): Gewichtszunahme, gesteigerter Appetit, Aggression, Halluzinationen, Manie, Synkope, Mydriasis, Bradykardie, Tachykardie, Urtikaria, Alopezie, Hautausschlag, Purpura, Menorrhagie, Ödem.

Selten (0,01-0,1%): Hyponatriämie, Grand-mal-Anfälle, Dyskinesie, Dysgeusie, Blutung, Hepatitis, Fieber. Beim Absetzen können Entzugserscheinungen auftreten.

Thrombozytopenie, Überempfindlichkeit, anaphylaktische Reaktion, SIADH (insbesondere bei älteren Frauen), Hypokaliämie, Panikattacke, Zähneknirschen, Ruhelosigkeit, suizidales Verhalten (während der Behandlung und kurz nach Absetzen), Krampfanfälle, Serotonin-Syndrom (mit Agitiertheit, Tremor, Myoklonus und Hyperthermie) , extrapyramidale Störung, Akathisie (insbesondere in den ersten Behandlungswochen), Bewegungsstörung, Sehbehinderung, orthostatische Hypotonie, Nasenbluten, Magen-Darm-Blutungen, abnormale Leberfunktionstests, Ekchymose, Angioödem, Metrorrhagie, Priapismus, Galaktorrhoe Besonders bei Frauen, Hypokaliämie und Herzerkrankungen: verlängertes QT-Intervall, ventrikuläre Arrhythmien inkl. „Torsade de pointes“. Die Anwendung von SSRIs und TCAs, insbesondere über 50 Jahren, erhöht das Risiko von Knochenbrüchen.

Bei deutlich mehr oder schwerwiegenderen Nebenwirkungen kann ein CYP2C19-Polymorphismus vorliegen.

Am 1. November 2011 warnten Gesundheitsbehörden vor einer gefährlichen Herzrhythmusstörung. Der Hersteller hat den Verschreibern und Lieferanten ein entsprechendes Schreiben zukommen lassen.[3]

Interaktionen

Die gleichzeitige Anwendung mit Arzneimitteln, die das QT-Intervall verlängern, wie z. B. Pimozid, ist kontraindiziert.

Verwenden von SSRIs gleichzeitig mit der Verwendung von MAO-Hemmer ist gefährlich; es kann dazu führen Serotonin-Syndrom, die Übelkeit, Durchfall, Zittern, Schlafstörungen, Bewusstseinsstörungen und Verwirrtheit umfassen können. Die genaue Ursache des Serotonin-Syndroms ist unbekannt.

Citalopram ist auch ein schwacher Hemmer des Leberenzyms CYP2D6, das viele verschiedene Verbindungen umwandelt.[4]

Pharmakokinetik

Absorption

Eine orale Dosis von 40 mg Citalopram erreicht die höchste Konzentration im Blut 1 bis 6 Stunden nach der Verabreichung. Im Vergleich zu einer intravenösen Verabreichung (in den Blutkreislauf) beträgt die Verfügbarkeit einer oralen Fixdosis etwa 80 %, der Tropfflüssigkeit 100 %.[5]

Stoffwechsel

Citalopram wird in der Leber von wenigen abgebaut Enzyme aus dem Cytochrom-P450-Enzymsystem, einer Gruppe von Enzymen, die für den Abbau vieler verschiedener Verbindungen verantwortlich sind. Es betrifft hauptsächlich die Enzyme CYP2C19 und19 CYP3A4.

Citalopram wird in die folgenden Metaboliten umgewandelt:

Die ersten drei Substanzen sind weniger aktive Metaboliten, dh sie haben ungefähr die gleiche Wirkung wie Citalopram, jedoch weniger selektiv und weniger potent. Citalopram selbst ist nur ein schwacher CYP2C19-Inhibitor und kann daher relativ sicher als Antidepressivum bei Frauen verwendet werden, die Tamoxifen schlucken.[6]

Beseitigung

Die Hälfte der verabreichten Citalopram-Dosis wird nach etwa eineinhalb Tagen ausgeschieden. Ungefähr 85% werden über die gesendet Schemel ausgeschieden, der Rest durch die Nieren. Ungefähr 17 % der Tagesdosis von Citalopram werden unverändert in . ausgeschieden Urin.

Sicherheitswarnung

Am 31. Oktober 2011 verschickte die Firma Lundbeck eine Abmahnung bezüglich der Herz-Kreislauf Sicherheit.[7]

Geldbuße der Europäischen Kommission

Am 19. Juni 2013 wurde die Europäische Kommission Lundbeck mit einer Geldstrafe in Höhe von 93,8 Mio.[8]

Andere SSRIs

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