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Ethylvanillin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Ethylvanillin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh10Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd | |||
| Andere Namen | bourbon | |||
| Molmasse | 166,18 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | |||
| CAS-Nummer | 121-32-4 | |||
| EG-Nummer | 204-464-7 | |||
| PubChem | 8467 | |||
| Beschreibung | Farbloser Feststoff | |||
| Ähnlich zu | Vanillin | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 3500[1] mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,186 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 76-78[1] °C | |||
| Siedepunkt | 285-294[1] °C | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Ethylvanillin (IUPAC-Name: 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C9huh10Ö3. Es ist eine Ableitung von Benzaldehyd, mit zusätzlichem Hydroxylgruppe und Ethoxygruppe auf der Para- und Metaposition relativ zu Aldehydfunktion.
Die Struktur von Ethylvanillin ist der von sehr ähnlich Vanillin. Vanillin besitzt jedoch a Methoxygruppe anstelle der Ethoxygruppe.
Ethylvanillin ist fast unlöslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Diethylether. Es ist ein farbloses solide.
Synthese
Im Gegensatz zu Vanillin wird Ethylvanillin ausschließlich auf synthetischem Wege hergestellt. Die Synthese basiert auf 2-Ethoxyphenol (1), die reagiert wird mit Glyoxylsäure. Die Anlagerung der Glyoxylsäure an den Benzolring erfolgt fast ausschließlich am paraPosition in Bezug auf die Hydroxylgruppe. Dann folgt a Oxidation mit Sauerstoffgas und ein Decarboxylierung zu Ethylvanillin (4).
Diese Synthese existiert auch für Vanillin, jedoch mit 2-Methoxyphenol (Guajacol) als Ausgangsprodukt.
Anwendungen
Ethylvanillin wird als künstliches Aroma bei Lebensmitteln. Es ist zwei- bis viermal stärker im Geschmack als Vanillin. Es wird oft als Ersatz für das teure Naturprodukt verwendet Vanille, einschließlich in Schokolade, Eiscreme und Süßigkeiten.
Es wird auch als Duftstoff in verwendet Parfums und alle Arten von anderen Produkten, von Zahnpasta bis um Zigaretten.
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |