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Fipronil
fipronil
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von beiden Enantiomere von Fipronil
Allgemeines
MolekularformelC12huh4Cl2f6Nein4Betriebssystem
IUPAC-Name(±)-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluorparatolyl)-
4-Trifluormethylsulfinylpyrazol-3-carbonitril
Molmasse437,147779 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=C(C=C(C(=C1Cl)N2C(=C(C(=N2)C#N)S(=O)C(F)(F)F)N)Cl)C(F)( F)F
in Chile
1/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26( 25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
CAS-Nummer120068-37-3
PubChem3352
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH301 - H311 - H331 - H372 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P280 - P301 P310 - P311 - P501
LD50 (Ratten)92mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,71 g/cm²
Schmelzpunkt203 °C
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 0,00378 g/l
Gut löslich inMethanol, Aceton
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

fipronil ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es wurde in 1987 entwickelt von Rhone-Poulenc und erstmals vermarktet in 1993. 2002 hat Aventis (die Fusion von Rhône-Poulenc mitc Höchst) es an Bayer, die ihrerseits 2003 die Rechte an dem Produkt erwarb BASF verkauft.

Operation

Fipronil stört die Wirkung des GABA-Komplex und der Transport von Chlorid-Ionen bei Insekten und Zecken. Dies führt bei diesen Tieren zu einer tödlichen Überstimulation Die Hemmung des GABA-Komplexes erfolgt nur bei Wirbellosen und damit möglicherweise auch bei Bienen[1]. Im Frankreich Produkte auf Fipronil-Basis wurden 2004 vom Markt genommen, weil der Stoff im Verdacht stand, eine erhöhte Sterblichkeit bei Bienen zu verursachen.

Fipronil wird von den Weltgesundheitsorganisation (WHO) als mäßig gefährliches Pestizid der Klasse II eingestuft und hat eine akute orale Ratte LD50 von 97 mg/kg. Für den Menschen wird Fipronil als mäßig giftig eingestuft.[2] Es ist eine leicht reizende Substanz: Exposition kann zu Schäden an Niere, Leber oder Schilddrüse.[3] Allerdings von den Amerikanern Umweltschutzbehörde (EPA) wurde es 2011 als mögliches Karzinogen eingestuft. Dies basiert auf Untersuchungen an Ratten. Es wurde festgestellt, dass sowohl männliche als auch weibliche Ratten mit höherer Wahrscheinlichkeit Fipronil . ausgesetzt waren Schilddrüsenkrebs als nicht exponierte Ratten.[4]

Beim Menschen findet kaum eine Aufnahme über die Haut statt.[5]

Bei Hühnern das Wichtigste Stoffwechselprodukte das Fipronilsulfon, Fipronilsulfid und Fipronildesulfinyl. Fipronilsulfon ist wahrscheinlich schädlicher als Fipronil selbst. Die Umwandlungszeit von Fipronil beim Huhn beträgt ungefähr 8 Tage.[6] Der Stoff ist zu mehr als 90% im in Eigelb, weil die Substanz fettlöslich ist.

Stabilität

Der Fipronil-Spiegel in einem Stall kann reduziert werden (noch keine offizielle Methode), indem nacheinander 2 Stunden lang mit 5% behandelt wird. Sprudel und dann eine Lösung von 15% Wasserstoffperoxid.[7][8]

Anwendungen

Fipronil ist ein Wirkstoff in Tierarzneimitteln mit den Markennamen: Effipro (Virbac), Flohfreier Spot on, Flohfreies Hautspray (Exil) und an vorderster Front (Merial). Fipronil wirkt gegen Flöhe, Milben und Schild Biene Hunde und Katzen.[9][10] Fipronil wird auch in einem Pestizid gegen Ameisen (Markenname KB Ameisen SG, in Belgien anerkannt[11]), auf die Ameisennester angewendet werden.

Im Pflanzenschutz wird es als Insektizid zur Verwendung als Saatgutbehandlungsmittel in Sonnenblumen und Mais, unter dem Markennamen Regen 500FS. In dem Vereinigte Staaten es wird auch zum Schutz von Holz gegen Termiten (Markenname: Termidor).

Lieferstatus Niederlande

Am 4. Oktober 2017 wurde im Berufungsverfahren die Berufungsgericht für Handel und Industrie dass ein Fipronil enthaltendes Tierarzneimittel, Tick Off Pro, nur auf tierärztliche Verschreibung von einer Apotheke abgegeben werden darf.[12]

Danksagung

Das EFSA (Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit) hat Fipronil als Insektizid bei der Saatgutbehandlung bewertet.[13] Auf der Grundlage der Schlussfolgerungen dieser Evaluierung Europäische Kommission Fipronil für einen Zeitraum von zehn Jahren bis zum 30. September 2017 in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[14] Zum Schutz von Mensch und Umwelt gelten jedoch eine Reihe restriktiver Auflagen. Der Anmelder (BASF) muss auch zusätzliche Studien zu den Risiken von Fipronil für Körnerfresser vorlegen Vögel und Säugetiere und für Bienen.

von einem Peer-Review Studie vom Mai 2013, die jedoch nicht von allen geteilt wird,[15][16] fanden heraus, dass mit Fipronil behandeltes Saatgut ein hohes Risiko für Bienen darstellt. Die Europäische Kommission hat daher einen Teil Moratorium für zwei Jahre eingeführt. Saatgut, das mit einem Fipronil-haltigen Pflanzenschutzmittel behandelt wurde, darf nicht verwendet oder in Verkehr gebracht werden. Ausnahmen sind in Gewächshäusern gesätes Saatgut und Saatgut aus Lauch, Zwiebel, Schalotte und Kohl die auf dem Feld ausgesät, aber vor der Blüte geerntet werden.[17]

Fipronil-Kontamination von Eiern

sehen Fipronil-Krise für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Im Sommer 2017 kam es zu einem internationalen Skandal, als sich herausstellte, dass die Europäische Union Für den Lebensmittelsektor verbotenes Fipronil wurde in . gefunden Eier das kam aus dem Niederländischen, Belgischen, Französischen und Deutschen Legehennenfarmen. Das Akarizid war in der Nahrungskette landete nach den Holländern Stallreinigungsfirma Chickfriend hatte die Droge illegal in den Niederlanden zur Bekämpfung verwendet rote Milbe in dem Geflügelsektor. Dass diese auch für Menschen sind giftig Der Stoff wurde von den belgischen und niederländischen Kontrollstellen nicht systematisch nachgewiesen, sondern erst nach einer eigenen internen Kontrolle durch einen belgischen Geflügelkonzern entdeckt, was für Empörung sorgte.[18][19] Die späte, unzureichende und widersprüchliche Kommunikation der beiden belgischen Bundesamt für die Sicherheit der Lebensmittelkette (FAVV) als Niederländische Behörde für Lebensmittelsicherheit (NVWA) sorgte bei Politikern, Verbrauchern (Organisationen) und Geflügelzüchtern für Verwirrung und Unruhe.[20][21]Die Unklarheit bezog sich unter anderem auf die Frage, welche Regelungen anwendbar sind und auf welcher Grundlage Parameter die beprobten Eier mussten überprüft werden, um die Risiken für die öffentliche Gesundheit zu bewerten.

Für Fipronil in Eiern und Eiprodukten gibt es laut NVWA drei relevante Standards:[22]

  • Basierend auf dem europäischen Pestizidrichtlinie (91/414/EWG) vom 15. Juli 1991, geändert durch die Vorschriften Nr. 396/2005 vom 23. Februar 2005 und Verordnung Nr. 1127/2014 vom 20. Oktober 2014, seit 1. Januar 2017,Rückstandshöchstgrenze’’ (MRL) von Fipronil 0,005 mg/kg Eier.[23] Sobald eine Partie Eier diesen Produktstandard überschreitet, müssen diese Eier sofort vom Markt genommen und vernichtet werden. zusätzlich Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) zwei weitere toxikologische (gesundheitsbezogene) Grenzwerte bei:[24]
  • das ""akute Referenzdosis“ (ARfD) bezieht sich auf die maximale tägliche Verzehrmenge ohne erkennbare gesundheitliche Risiken: Diese beträgt 0,009 mg Fipronil pro Kilogramm Körpergewicht des Verbrauchers.
  • das ""akzeptable tägliche Aufnahme“ (ADI) bezieht sich auf die maximale „Lebensdauer“-Tagesaufnahme: Diese beträgt 0,0002 mg pro Kilogramm Körpergewicht.

Bienensterben

Über die extrem toxische Wirkung des Stoffes auf das Leben von Bienen wird seit langem berichtet. Eine Benachrichtigung wurde am 6. Oktober 2016 verschickt Mühlenschuss.[25] Am 4. Oktober 2019 kam eine weitere Benachrichtigung heraus Eilmörser[26] Am 21. Juni 2019 veröffentlichte die niederländische Regierung einen historischen Bericht über das Bienensterben sowie die Rolle und das Verbot einiger Neonicotinoide.[27]

Externe Links

Siehe die Kategorie fipronil von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.