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Hippursäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Hippursäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh9NEIN3 | |||
| IUPAC-Name | Benzoylaminoessigsäure | |||
| Molmasse | 179,17 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O | |||
| CAS-Nummer | 495-69-2 | |||
| EG-Nummer | 207-806-3 | |||
| PubChem | 464 | |||
| Beschreibung | Farb- und geruchlose kristalline Substanz | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P280 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,37 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 188-190 °C | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) 240°C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 3,26 g/l | |||
| Gut löslich in | heißes Wasser, heißes Ethanol | |||
| Log(pau) | 0,31 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Hippursäure (aus dem Griechischen Nilpferde, Pferde Ouron, Urin) ist a Carbonsäure gefunden in der in Urin von Pferde und andere Pflanzenfresser, einschließlich des Menschen. Im Körper wird die Substanz aus den AminosäureGlycin und Benzoesäure, das in einigen Früchten vorkommt. Dies geschieht auch bei anderen aromatischen Verbindungen wie z Benzoylperoxid und Toluoldie im Körper in Benzoesäure umgewandelt werden. In dem Arbeitsmedizin der Hippursäuregehalt im Urin von Personen, die beruflich Toluol ausgesetzt waren, wird gemessen; dies ist ein Hinweis auf eine mögliche Toluolvergiftung.[1]
Eine hohe Hippursäurekonzentration im Urin (aufgrund vieler benzoesäurehaltiger Früchte wie Cranberry zu essen, oder bei Kamillentee trinken)[2] reduziert das Risiko von Harnwegsinfektionen, weil es pH reduziert, was Bakterienwachstum verhindert. Hexamethylentetramin Hippurat oder Methenaminhippurat, a Salz- von Hippursäure, wird zur Vorbeugung oder Behandlung von Harnwegsinfektionen angewendet.[3]
Synthese
Hippursäure kann aus Glycin synthetisiert werden und Benzoylchlorid (PhCOCl) unter basischen Bedingungen (Natriumhydroxid), gefolgt von der Ansäuerung mit Salzsäure um das Natriumsalz in die freie Säure umzuwandeln:[4]
Es kann auch zubereitet werden von Benzamid mit Chloressigsäure Antworten.