WikiDer > Levodopa

Levodopa
Levodopa
Chemische Struktur
Levodopa
Levodopa
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)30%
StoffwechselbolAromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase
Halbwertszeit (t1/2)0,75–1,5 Stunden
AusscheidungNieren- 70–80%
Benutzen
VerwaltungOral
Datenbanken
CAS-Nummer59-92-7
ATC-CodeN04BA01
PubChem6047
ArzneimittelbankAPRD00309
Chemische Daten
MolekularformelC9huh11NeinÖ4
IUPAC-Name(so)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-
Propansäure
Molmasse197,19 G/Maulwurf
Portal  Portalsymbol  Medizin

Levodopa (generischer oder Stoffname) oder L-DOPA (L-3,4-di-hydrÖxy-phenyleinlanin) ist ein Katecholamin und ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Dopamin bei Pflanzen und Tieren.

Als Medizin verwenden

Levodopa ist ein Vorläufer von Dopamin und wird in die gelegt Medizin wenn Dopaminagonist verwendet, um die Parkinson-Krankheit erhöhen die Dopaminmenge im Gehirn. Levodopa besteht die Blut-Hirn-Schranke, während Dopamin diese Barriere nicht überwinden kann.

Wenn Levodopa es zentrales Nervensystem (CNS) ist eingedrungen, es ist Enzym Decarboxylase der aromatischen Aminosäure, umgewandelt in Dopamin. Levodopa wird jedoch auch außerhalb des Nervensystems in Dopamin umgewandelt, was Nebenwirkungen verursacht und auch die Verfügbarkeit von Levodopa im Nervensystem verringert. Daher wird Levodopa zusammen mit einem peripheren Decarboxylase-Hemmer wie Carbidopa (in Sinemet®) oder Benserazid (im madopari® oder Prolopa®). Manchmal wird auch ein Inhibitor eines anderen Levodopa-abbauenden Enzyms, Catechol-O-Methyltransferase, hinzugefügt (in Stalevo®).

Nebenwirkungen

  • Je nach Dosis unwillkürliche Bewegungen, Dyskinesientreten sowohl früh als auch spät in der Behandlung auf. Bei fortgesetzter Behandlung treten diese in 50–80% während des Höhepunkts des Blutspiegels auf; das Nervensystem wird für diese Nebenwirkungen immer empfindlicher.
  • Je länger die Krankheit dauert, desto kürzer hält die Wirkung an; wenn das Levodopa nachlässt, treten plötzliche Wirkungsänderungen ("On-Off-Effekte") auf oder der Patient wird steif.
  • Halluzinationen, Angst Depression.
  • Orthostatische Hypotonie.
  • Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit.
  • Tageszeitliche Müdigkeit.
  • Es gibt auch eine lange Liste möglicher Nebenwirkungen, die weniger häufig auftreten.

Bemerkungen

  • Es gibt keine Hinweise darauf, dass die Einnahme von Levodopa die Parkinson-Krankheit beschleunigt.[1][2]
  • Die abnehmende Wirkdauer und zunehmende Anfälligkeit für Dyskinesien steht im Zusammenhang mit dem Fortschreiten der Erkrankung (Abnahme der Pufferung Nervenzellen in dem Substanz nigra).

Natürliche Ressourcen

dicke Bohnen (Vicia Faba) sind eine sehr reiche natürliche Quelle von L-DOPA. Eine 100-Gramm-Portion Favabohnen enthält ungefähr 250 mg L-DOPA. Der Stängel und vor allem die Blüten (11% L-DOPA) enthalten viel L-DOPA.[3] Das Samtbohne (Mucuna pruriens) ist noch reicher an L-DOPA, die reifen Bohnen enthalten im Durchschnitt zwischen 3,1% und 6,1% L-DOPA[4] das entspricht 3 bis 6 Gramm pro 100 Gramm Portion Bohnen.[5]

Biosynthese

Levodopa entsteht aus dem AminosäureTyrosin durch Aktivität des Enzyms Tyrosinhydroxylase, die auch ein Vorläufer der KatecholaminNeurotransmitterDopamin und Noradrenalin und der HormonAdrenalin. Dopamin wird durch Decarboxylierung von Levodopa hergestellt.

Das L- und das Präfix levo- weisen darauf hin, dass die Struktur um das asymmetrische Atom von Levodopa entspricht linksdrehendem Glyceraldehyd, wie bei allen aktiven Aminosäuren.

Geschichte

Arvid Carlsson, ein schwedischer Wissenschaftler, der 2000 das Nobelpreis für Physiologie oder Medizin bekam für, zeigte in 1950 zeigten, dass die Verabreichung von Levodopa die Parkinson-Symptome bei Labortieren reduzierte. Auch der Nobelpreis für Chemie im 2001 verwandt mit Levodopa, es wurde gewonnen von Wilhelm. S. Knowles für seine Arbeit an einem Verfahren zur Synthese von Levodopa.

Siehe auch

Externer Link