WikiDer > Maleinsäure
Maleinsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel aus Maleinsäure | ||||
 | ||||
Molekülmodell aus Maleinsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh4Ö4 | |||
| IUPAC-Name | Maleinsäure | |||
| Andere Namen | cis-Butendisäure, z-Butendisäure | |||
| Molmasse | 116,07 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | OC(=O)/C=CC(O)=O | |||
| CAS-Nummer | 110-16-7 | |||
| Beschreibung | weißes Puder | |||
| Ähnlich zu | Fumarsäure | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| ||||
| H-Sätze | H302 - H315 - H317 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P280 - P305 P351 P338 | |||
| Lager | Fest verschlossen halten | |||
| EG-Indexnummer | 203-742-5 | |||
| LD50 (Ratten) | 708 mg/kg | |||
| LD50 (Kaninchen) | 1560mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1.590g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 139 °C | |||
| Flammpunkt | 100 °C | |||
| Dampfdruck | 5,33 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 788 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Maleinsäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh4Ö4. Es ist der Trivialname für cis-Butendisäure und gehört als solche zu den Staubklasse der Dicarbonsäuren. Die Substanz erscheint als weiß kristallinPulver das ist gut löslich in Wasser.
Synthese
Industriell wird Maleinsäure hergestellt durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid. Maleinsäureanhydrid wird auch hergestellt von Oxidation von Benzol oder Butan.
Struktur und Eigenschaften
Maleinsäure ist das Z oder cis-Isomer von Butendisäure. Das andere Isomer ist Fumarsäure. Dieser Konfigurationsunterschied führt zu einem Unterschied in Bildungsenthalpie von 22,7 kJ/mol. Darüber hinaus sind die Eigenschaften der beiden Isomere völlig unterschiedlich. Wo Maleinsäure in Wasser löslich ist, ist Fumarsäure unlöslich. Außerdem ist der Schmelzpunkt völlig unterschiedlich (137 °C für Maleinsäure gegenüber 287 °C für Fumarsäure). Diese Eigenschaftsunterschiede sind auf die Menge und Stärke des intermolekularen Wasserstoffbrücken das kann gebildet werden. Maleinsäure kann interne Wasserstoffbrückenbindungen bilden, während Fumarsäure dies nicht kann. Die Moleküle der Fumarsäure sind auf die E-Konfiguration der Doppelbindung viel stapelbarer und können auch viel effizienter intermolekulare Wechselwirkungen eingehen. Dies führt zu einem höheren Schmelzpunkt für Fumarsäure.
Maleinsäure ist eine relativ starke Dicarbonsäure mit zwei Säurekonstanten:
- pka1 = 1,9
- pka2 = 6,07
Anwendungen
Maleinsäure wird in der Industrie als Vorläufer für die Synthese vieler anderer Verbindungen. So wird Glyoxylsäure geformt von Ozonolyse. Außerdem wird es durch eine Isomerisierungsreaktion in Fumarsäure umgewandelt. Im industriellen Maßstab ist diese Reaktion katalysiert durch eine anorganische Säure oder von Thioharnstoff. Durch Hydrierung von Maleinsäure kann Bernsteinsäure geprägt sein. Maleinsäure kann zum Entkalken von Kaffeemaschinen verwendet werden.